N -甲基- 2 -(三正丁基锡)吲哚

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N -甲基- 2 -(三正丁基锡)吲哚
• 中文别名: N-甲基-2-(三正丁基锡)吲哚；1-甲基-2-(三正丁基锡)吲哚；N-甲基-2-(三丁基锡基)吲哚
• 英文名称: N-methyl-2-tri-n-butylstannylindole
• 英文别名: (N-methylindol-2-yl)tributylstannane；N-methyl-2-(tributylstannyl)indole；1-methyl-2-tributylstannylindole；1-methyl-2-(tri-n-butylstannyl)-1H-indole；1-methyl-2-(tributylstanyl)-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₃₅NSn
• 分子量: 420.226
• InChiKey: QHCNIBQIQQKJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N -甲基- 2 -(三正丁基锡)吲哚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(3-Iodophenyl)methoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd-Mediated C-C and C-S Bond Formation on Solid Support: A Scope and Limitations Study

  摘要：

  本文报道了零价钯催化的芳基卤代物与聚苯乙烯树脂相连的配体、硼酸衍生物（铃木偶联反应）、芳基和乙烯基锡化合物（斯蒂尔偶联反应）以及硫醇之间的偶联反应的范围和局限性。针对所有反应，经过优化条件并使用不同试剂进行评估。在许多情况下，从固相载体上切割下来的产物收率极佳。大多数情况下，经过优化的反应条件优于先前文献报道的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1998-22661
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N -甲基- 2 -(三正丁基锡)吲哚
  参考文献：
  名称：

  碘介导的分子内脱氢偶联：N-烷基炔醇[3,2- c ]-和-[2,3- c ]喹啉碘化物的合成

  摘要：

  开发了I 2 / TBHP介导的分子内脱氢偶联反应，用于合成具有医学重要性的5,11-二烷基吲哚并[3,2- c ]喹啉盐和5,7-二甲基吲哚并[2,3- c ]喹啉盐。环化反应后进行芳构化，以高收率得到四环。还证明了该方案可用于合成盐形式的天然存在的异隐油平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03392

文献信息

• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。
• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• Phosphine-Free Stille-Migita Chemistry for the Mild and Orthogonal Modification of DNA and RNA
  作者：André Krause、Alexander Hertl、Fabian Muttach、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201404843

  日期：2014.12.8

  An optimized catalyst system of [Pd2(dba)3] and AsPh3 efficiently catalyzes the Stille reaction between a diverse set of functionalized stannanes and halogenated mono‐, di‐ and oligonucleotides. The methodology allows for the facile conjugation of short and long nucleic acid molecules with moieties that are not compatible with conventional chemical or enzymatic synthesis, among them acid‐, base‐, or

  优化的[Pd 2（dba）3 ]和AsPh 3催化剂体系可有效催化各种功能化的锡烷与卤化的单，二和寡核苷酸之间的Stille反应。该方法允许将短和长核酸分子与不兼容常规化学或酶促合成的部分轻松偶联，其中酸，碱或氟化物不敏感的保护基，发荧光和难于合成的具有挑战性的部分接近定量的收益率。值得注意的是，甚至叠氮化物也可以直接引入寡核苷酸和（脱氧）核苷三磷酸中，从而直接进入“可点击的”核酸。
• A Microenvironment-Sensitive Fluorescent Pyrimidine Ribonucleoside Analogue: Synthesis, Enzymatic Incorporation, and Fluorescence Detection of a DNA Abasic Site
  作者：Arun A. Tanpure、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1002/chem.201101194

  日期：2011.11.4

  fluorescent ribonucleoside‐analogue probes are valuable tools in monitoring RNA structure and function because they closely resemble the structure of natural nucleobases. Especially, 2‐aminopurine, a highly environment‐sensitive adenosine analogue, is the most extensively utilized fluorescent nucleoside analogue. However, only a few isosteric pyrimidine ribonucleoside analogues that are suitable for probing

  碱基修饰的荧光核糖核苷类似物探针是监测RNA结构和功能的有价值的工具，因为它们与天然核碱基的结构非常相似。特别是2-氨基嘌呤，一种对环境高度敏感的腺苷类似物，是使用最广泛的荧光核苷类似物。但是，只有少数适​​用于探查RNA分子的结构和识别特性的等排嘧啶嘧啶核糖核苷类似物可用。本文中，我们描述了衍生自标记吲哚N的一小部分碱基修饰的嘧啶核糖核苷类似物的合成和光物理特性-甲基吲哚和苯并呋喃到尿嘧啶的5位上。一种基于5-（苯并呋喃-2-基）嘧啶核的类似物，以合理的量子产率在可见光区域显示发射光，重要的是显示出优异的溶剂致变色性。通过T7 RNA聚合酶将相应的三磷酸底物有效地掺入寡核糖核苷酸中以产生荧光寡核糖核苷酸构建体。用荧光寡核糖核苷酸构建体进行的稳态和时间分辨光谱研究表明，荧光核糖核苷对生色团与邻近碱基之间的相互作用所引起的环境中的细微变化做出了光物理反应。特别是，如果将核糖核苷掺入到寡核糖核
• On the Mechanism of Berberine–INF55 (5-Nitro-2-phenylindole) Hybrid Antibacterials
  作者：Naveen K. Dolla、Chao Chen、Jonah Larkins-Ford、Rajmohan Rajamuthiah、Sakthimala Jagadeesan、Annie L. Conery、Frederick M. Ausubel、Eleftherios Mylonakis、John B. Bremner、Kim Lewis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1071/ch14426

  日期：——

  Berberine–INF55 hybrids are a promising class of antibacterials that combine berberine and the NorA multidrug resistance pump inhibitor INF55 (5-nitro-2-phenylindole) together in one molecule via a chemically stable linkage. Previous studies demonstrated the potential of these compounds for countering efflux-mediated antibacterial drug resistance but they didn’t establish whether the compounds function as originally intended, i.e. with the berberine moiety providing antibacterial activity and the attached INF55 component independently blocking multidrug resistance pumps, thereby enhancing the activity of berberine by reducing its efflux. We hypothesised that if the proposed mechanism is correct, then hybrids carrying more potent INF55 pump inhibitor structures should show enhanced antibacterial effects relative to those bearing weaker inhibitors. Two INF55 analogues showing graded reductions in NorA inhibitory activity compared with INF55 were identified and their corresponding berberine–INF55 hybrids carrying equivalent INF55 inhibitor structures synthesised. Multiple assays comparing the antibacterial effects of the hybrids and their corresponding berberine–INF55 analogue combinations showed that the three hybrids all show very similar activities, leading us to conclude that the antibacterial mechanism(s) of berberine–INF55 hybrids is different from berberine–INF55 combinations.

  小檗碱-INF55 杂交化合物是一类前景广阔的抗菌药，通过化学稳定连接将小檗碱和 NorA 多药耐药泵抑制剂 INF55（5-硝基-2-苯基吲哚）结合在一个分子中。以前的研究证明了这些化合物在对抗外流介导的抗菌药耐药性方面的潜力，但它们并没有确定这些化合物是否按照最初的设想发挥作用，即小檗碱分子提供抗菌活性，而附着的 INF55 成分则独立阻断多药耐药泵，从而通过减少小檗碱的外流来增强其活性。我们假设，如果所提出的机制是正确的，那么携带较强 INF55 泵抑制剂结构的杂交化合物应比携带较弱抑制剂的杂交化合物显示出更强的抗菌效果。我们确定了两种 INF55 类似物，与 INF55 相比，它们对 NorA 的抑制活性呈梯度降低，并合成了相应的小檗碱-INF55 杂交化合物，它们具有等效的 INF55 抑制剂结构。多重检测比较了这些杂交种及其相应的小檗碱-INF55 类似物组合的抗菌效果，结果表明这三种杂交种的抗菌活性非常相似，因此我们得出结论：小檗碱-INF55 杂交种的抗菌机制与小檗碱-INF55 类似物组合不同。