ethyl N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)carbamate
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• mdl: MFCD03377661
• 分子量: 228.18
• InChiKey: VECFDVGVZODXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)carbamate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 N-(3-(5-amino-1-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基衍生物作为革兰氏阴性菌抗菌剂的 SAR 研究和优化

  摘要：

  抗生素耐药细菌对现代医学和人类生命构成严重威胁。只有少数抗菌剂对革兰氏阴性菌有活性。因此，新型抗菌剂的开发将始终是一个迫切需要。为了发现针对革兰氏阴性菌的新疗法，我们之前报道了一项关于 1,2-二取代苯并咪唑衍生物的构效关系 (SAR) 研究。化合物III显示出对tolC突变大肠杆菌的有效活性MIC 值为 2 μg/mL，表示有希望进一步优化。在此研究的基础上，本文合成了 49 种新型苯并咪唑化合物，以研究它们对革兰氏阴性菌的抗菌活性。我们的设计侧重于三个主要目标，解决我们化合物的低渗透性并改善它们的细胞积累，将 SAR 研究扩展到未探索的环 C，以及通过修饰甲磺酰胺部分优化先导化合物 ( III )。化合物（25a-d、25f-h、25k、25l、25p、25r、25s和26b）对tolC -MIC值范围为 0.125 至 4 μg/mL 的突变大肠杆菌，其中化合物25d在 MIC 值为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115040
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 、 氯甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基衍生物作为革兰氏阴性菌抗菌剂的 SAR 研究和优化

  摘要：

  抗生素耐药细菌对现代医学和人类生命构成严重威胁。只有少数抗菌剂对革兰氏阴性菌有活性。因此，新型抗菌剂的开发将始终是一个迫切需要。为了发现针对革兰氏阴性菌的新疗法，我们之前报道了一项关于 1,2-二取代苯并咪唑衍生物的构效关系 (SAR) 研究。化合物III显示出对tolC突变大肠杆菌的有效活性MIC 值为 2 μg/mL，表示有希望进一步优化。在此研究的基础上，本文合成了 49 种新型苯并咪唑化合物，以研究它们对革兰氏阴性菌的抗菌活性。我们的设计侧重于三个主要目标，解决我们化合物的低渗透性并改善它们的细胞积累，将 SAR 研究扩展到未探索的环 C，以及通过修饰甲磺酰胺部分优化先导化合物 ( III )。化合物（25a-d、25f-h、25k、25l、25p、25r、25s和26b）对tolC -MIC值范围为 0.125 至 4 μg/mL 的突变大肠杆菌，其中化合物25d在 MIC 值为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115040

文献信息

• Catalytic synthesis of fluoroaromatic urethanes in the presence of selenium-containing compounds
  作者：A. L. Lapidus、S. D. Pirozhkov、Yu. V. Antipov、O. M. Nefedov、S. F. Politanskii

  DOI：10.1007/bf00953161

  日期：1983.6
• SAR investigation and optimization of benzimidazole-based derivatives as antimicrobial agents against Gram-negative bacteria
  作者：Eman M.E. Dokla、Nader S. Abutaleb、Sandra N. Milik、Ezzat A.E.A. Kandil、Omar M. Qassem、Yehia Elgammal、Maha Nasr、Martin J. McPhillie、Khaled A.M. Abouzid、Mohamed N. Seleem、Peter Imming、Mai Adel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115040

  日期：2023.2

  Antibiotic-resistant bacteria represent a serious threat to modern medicine and human life. Only a minority of antibacterial agents are active against Gram-negative bacteria. Hence, the development of novel antimicrobial agents will always be a vital need. In an effort to discover new therapeutics against Gram-negative bacteria, we previously reported a structure-activity-relationship (SAR) study on

  抗生素耐药细菌对现代医学和人类生命构成严重威胁。只有少数抗菌剂对革兰氏阴性菌有活性。因此，新型抗菌剂的开发将始终是一个迫切需要。为了发现针对革兰氏阴性菌的新疗法，我们之前报道了一项关于 1,2-二取代苯并咪唑衍生物的构效关系 (SAR) 研究。化合物III显示出对tolC突变大肠杆菌的有效活性MIC 值为 2 μg/mL，表示有希望进一步优化。在此研究的基础上，本文合成了 49 种新型苯并咪唑化合物，以研究它们对革兰氏阴性菌的抗菌活性。我们的设计侧重于三个主要目标，解决我们化合物的低渗透性并改善它们的细胞积累，将 SAR 研究扩展到未探索的环 C，以及通过修饰甲磺酰胺部分优化先导化合物 ( III )。化合物（25a-d、25f-h、25k、25l、25p、25r、25s和26b）对tolC -MIC值范围为 0.125 至 4 μg/mL 的突变大肠杆菌，其中化合物25d在 MIC 值为