ethyl 2-(2-isocyano-5-methoxyphenyl)acetate | 1176990-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(2-isocyano-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1176990-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MXAIPCFPZALAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-isocyano-5-methoxyphenyl)acetate 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（2-异氰基苯基）甲基酮或（2-异氰基苯基）乙酸酯一键合成3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088079
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyano-4-methoxy-2-methylbenzene 、 氯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以60%的产率得到ethyl 2-(2-isocyano-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由（2-异氰基苯基）甲基酮或（2-异氰基苯基）乙酸酯一键合成3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088079

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-Arylindole-3-carboxylates from 2-(2-Isocyanophenyl)acetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-08-11509

  日期：——