(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-3-(3-furyl)prop-2-en-1-one | 163983-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-3-(3-furyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(furan-3-yl)-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 163983-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RNOHDNMYPBYLBE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-3-(3-furyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1R,3S,3aS,7aR)-1-(furan-3-yl)-3-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Insect Antifeedants Related to Azadiradione

  摘要：

  基于柠檬酸内酯阿扎迪拉迪酮的C、D和E环，一种有效的昆虫抗性模型已经开发出来。（8步，总收率≥18%）。关键步骤是酸4、5诱导的电环化和从环氧化物7到酮8的异构重排。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1365
• 作为产物：
  描述：

  α,2,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene-1-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-3-(3-furyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Insect Antifeedants Related to Azadiradione

  摘要：

  基于柠檬酸内酯阿扎迪拉迪酮的C、D和E环，一种有效的昆虫抗性模型已经开发出来。（8步，总收率≥18%）。关键步骤是酸4、5诱导的电环化和从环氧化物7到酮8的异构重排。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1365

文献信息

• The Nazarov cyclization of β-carbonyl-β′-furyl-divinyl ketones and related compounds as induced by perchloric acid
  作者：A Fernández Mateos、E.M Martı́n de la Nava、R Rubio González

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01092-9

  日期：2001.2

  Diluted solutions of perchloric acid and acetic anhydride are introduced as a new catalyst for cationic cyclizations. The influence of the strong acid concentration and the nature of the anhydride have been studied in four types of Nazarov substrates.

  高氯酸和乙酸酐的稀释溶液被引入作为阳离子环化的新催化剂。在四种类型的纳扎罗夫底物中研究了强酸浓度和酸酐性质的影响。