4,4-dimethyl-3-(3-furyl)-pentan-1-al | 251990-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(3-furyl)-pentan-1-al
• 英文别名: 3-(Furan-3-yl)-4,4-dimethylpentanal
• CAS: 251990-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LYBKFKFDZACINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(3-furyl)-pentan-1-al 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  银杏，被达尔文称为“活化石”，其祖先可追溯到公元前 2.3 亿年 银杏提取物，5000 年来一直被用作草药来治疗各种疾病，如咳嗽、哮喘和循环系统疾病，目前正在接受治疗痴呆症的临床评估。2银杏内酯 B 是银杏提取物中最有效的血小板激活因子 (PAF) 拮抗剂，IC50 为 0.6 μM。3 银杏内酯 B 的复杂分子结构，包括六个环，十一个立体中心、十个氧化碳和四个连续的完全取代的碳，对于化学合成来说是一项艰巨的挑战。功能的恶魔般的配置要求明智地协调功能组的引入。银杏内酯于 1967 年首次被表征，4 以及银杏内酯 A5 和 B6 的合成由 Corey 及其同事于 1988 年报道。相关化合物 bilobalide 的合成也由 Corey 小组 7 以及我们实验室完成。 8 本文报道的是全合成银杏内酯 B 利用锌铜同烯醇化物 9 和双非对映选择性分子内 [2+2] 光环加成方法在我们实验室开发。

  DOI：

  10.1021/ja993013p
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4-dimethyl-3-(3-furyl)-pentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  (±)-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  已完成强效 PAF 拮抗剂银杏内酯 B 的全合成。银杏内酯 B 的复杂结构包括六个环、十一个立体中心、十个含氧碳和四个连续的完全取代的碳，这是化学合成的一项艰巨挑战。银杏内酯 B 的合成是通过烯酮 5 的立体选择性分子内光环加成来构建分子的拥塞核心来完成的。光环加成底物是通过这些实验室先前报道的用于构建碳烷氧基环戊烯酮的技术制备的。区域选择性环丁烷裂解和光加合物 4 的进一步功能化提供了关键的五环中间体。

  DOI：

  10.1021/ja001747s

文献信息

• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters and amides: a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet、B. Wesley Trotter、Isabelle M. Vallin、Paul S. Watson、Lynne A. McKerlie、Tracy L. Reinhold、Adrian Wai Hing Cheung、Katherine A. Stetson

  DOI：10.1021/jo00057a013

  日期：1993.2

  The copper-catalyzed conjugate addition-cycloacylation reaction of zinc homoenolates with acetylenic esters or acetylenic amides is described. The zinc homoenolate is prepared from [(ethoxycyclopropyl)oxy]trimethylsilane and zinc chloride in ether. Addition of an acetylenic amide or ester provides 2-carboxamido-or 2-carboalkoxy-3-alkylcyclopent-2-en-1-ones in good to excellent yields. The reaction can be carried out in the presence of a variety of sensitive functional groups including epoxides, alpha,beta-unsaturated esters, acetals, silyl ethers, and furans.
• Total Synthesis of (±)-Ginkgolide B
  作者：Michael T. Crimmins、Jennifer M. Pace、Philippe G. Nantermet、Agnes S. Kim-Meade、James B. Thomas、Scott H. Watterson、Allan S. Wagman

  DOI：10.1021/ja993013p

  日期：1999.11.1

  co-workers in 1988. The synthesis of the related compound, bilobalide, was also achieved by the Corey group7 as well as by our laboratory.8 Reported herein is the total synthesis of ginkgolide B utilizing the zinc-copper homoenolate9 and double diastereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition methodologies developed in our laboratories.10 Strategically, the synthesis of ginkgolide B was thought to

  银杏，被达尔文称为“活化石”，其祖先可追溯到公元前 2.3 亿年 银杏提取物，5000 年来一直被用作草药来治疗各种疾病，如咳嗽、哮喘和循环系统疾病，目前正在接受治疗痴呆症的临床评估。2银杏内酯 B 是银杏提取物中最有效的血小板激活因子 (PAF) 拮抗剂，IC50 为 0.6 μM。3 银杏内酯 B 的复杂分子结构，包括六个环，十一个立体中心、十个氧化碳和四个连续的完全取代的碳，对于化学合成来说是一项艰巨的挑战。功能的恶魔般的配置要求明智地协调功能组的引入。银杏内酯于 1967 年首次被表征，4 以及银杏内酯 A5 和 B6 的合成由 Corey 及其同事于 1988 年报道。相关化合物 bilobalide 的合成也由 Corey 小组 7 以及我们实验室完成。 8 本文报道的是全合成银杏内酯 B 利用锌铜同烯醇化物 9 和双非对映选择性分子内 [2+2] 光环加成方法在我们实验室开发。
• The Total Synthesis of (±)-Ginkgolide B
  作者：Michael T. Crimmins、Jennifer M. Pace、Philippe G. Nantermet、Agnes S. Kim-Meade、James B. Thomas、Scott H. Watterson、Allan S. Wagman

  DOI：10.1021/ja001747s

  日期：2000.9.1

  The total synthesis of the potent PAF antagonist ginkgolide B has been accomplished. The complex architecture of ginkgolide B which includes six rings, eleven stereogenic centers, ten oxygenated carbons, and four contiguous fully substituted carbons is a daunting challenge for chemical synthesis. The synthesis of ginkgolide B was accomplished through a stereoselective intramolecular photocycloaddition

  已完成强效 PAF 拮抗剂银杏内酯 B 的全合成。银杏内酯 B 的复杂结构包括六个环、十一个立体中心、十个含氧碳和四个连续的完全取代的碳，这是化学合成的一项艰巨挑战。银杏内酯 B 的合成是通过烯酮 5 的立体选择性分子内光环加成来构建分子的拥塞核心来完成的。光环加成底物是通过这些实验室先前报道的用于构建碳烷氧基环戊烯酮的技术制备的。区域选择性环丁烷裂解和光加合物 4 的进一步功能化提供了关键的五环中间体。