5-(benzyloxy)-2-bromobenzaldehyde dimethylacetal | 81418-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-bromobenzaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 2-bromo-5-benzyloxy benzaldehyde dimethylacetal；1-bromo-2-(dimethoxymethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 81418-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: NOEPGXSKZHZDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromobenzaldehyde dimethylacetal 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1-[6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-phenyl-naphthalen-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dioxabicyclooctanyl Naphthalenenitriles as Nonredox 5-Lipoxygenase Inhibitors:  Structure−Activity Relationship Study Directed toward the Improvement of Metabolic Stability

  摘要：

  Naphthalenic lignan lactone 3a (L-702,539), a potent and selective 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitor, is extensively metabolized at two different sites: the tetrahydropyran and the lactone rings. Early knowledge of the metabolic pathways triggered and directed a structure-activity relationship study aimed toward the improvement of metabolic stability in this series. The best modifications discovered, i.e., replacement of the lactone ring by a nitrile group, replacement of the tetrahydropyran ring by a 6,8-dioxabicydo[3.2.1]octanyl moiety, and replacement of the pendant phenyl ring by a 3-furyl ring, were incorporated in a single molecule to produce inhibitor 9ac (L-708,780). Compound 9ac inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxy-eicosatetraenoic acid by 5-LO (IC50 = 190 nM) and the formation of leukotriene B-4 in human polymorphonuclear leukocytes (IC50 = 3 nM) as well as in human whole blood (IC50 = 150 nM). The good inhibitory profile shown by naphthalenenitrile 9ac is accompanied by an improved resistance to oxidative metabolism. In addition, 9ac is orally active in the functional model of antigen-induced bronchoconstriction in allergic squirrel monkeys (95% inhibition at 0.1 mg/kg).

  DOI：

  10.1021/jm960301c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 、 溴甲苯 、 原甲酸三甲酯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-(benzyloxy)-2-bromobenzaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物I.6β-酰胺基环诺卡汀的合成

  摘要：

  描述了β-内酰胺抗生素诺卡霉素A的环状类似物和N-未取代的氮杂环丁酮的新合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92410-4

文献信息

• Heteroarylnaphthalenes as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05308852A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有公式I: ##STR1## 的化合物是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并可预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Method of inhibiting neoplastic cells with isoquinoline derivatives
  申请人：Cell Pathways Inc

  公开号：US06486155B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to isoquinoline derivatives.

  通过将受影响的细胞暴露于异喹啉衍生物，抑制新生物形成的方法，特别是癌症和癌前病变。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINONE, PROCEDE DE PREPARATION DESDITS DERIVES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1998038168A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) An isoquinolinone derivative of formula (I) wherein Ring A and Ring B are substituted or unsubstituted benzene, R1 is (1) H, (2) substituted or unsubstituted lower alkyl, (3) substituted or unsubstituted cyclo-lower alkyl, (4) substituted or unsubstituted aryl, (5) substituted or unsubstituted heterocycle, or (6) amino optionally having one or two substitutents, R2 is -COOR3 or -CON(R4)(R5), R3 is H or ester residue, and -N(R4)(R5) is substituted or unsubstituted nitrogen-containing aliphatic heterocycle or substituted or unsubstituted amino, provided that when R1 is H or substituted or unsubstituted lower alkyl, then at least one of Ring A and Ring B is benzene being substituted by two or more lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds showing cGMP-specific PDE inhibitory activity, especially, selective phosphodiesterase V (PDEV) inhibitory activity, and hence, being useful for the prophylaxis or treatment of various diseases such as chronic heart failure, angina, pulmonary hypertension, erectile dysfunction, etc.(FR) Dérivés d'isoquinolinone de formule (I) dans laquelle le noyau A et le noyau B sont benzène substitué ou non substitué, R1 est (1) H, (2) alkyle inférieur substitué ou non substitué, (3) cycloalkyle inférieur substitué ou non substitué, (4) aryle substitué ou non substitué, (5) hétérocycle substitué ou non substitué ou (6) amino ayant éventuellement un ou deux substituants, R2 est -COOR3 ou -CON(R4)(R5), R3 est H ou un reste ester et -N(R4)(R5) est un hétérocycle aliphatique contenant azote substitué ou non substitué ou amino substitué ou non substitué, à condition que lorsque R1 est H ou alkyle inférieur substitué ou non substitué, au moins l'un des noyaux A et B soit benzène substitué par deux alcoxy inférieur ou plus, ou sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés. Lesdits composés présentent une activité d'inhibition de la photodiestérase spécifique de cGMP, en particulier une activité sélective d'inhibition de la phosphodiestérase V, et sont donc utiles pour la prophylaxie ou le traitement de diverses maladies telles que l'insuffisance cardiaque chronique, l'angine de poitrine, l'hypertension pulmonaire, la dysérection, etc.

  (I)式中的异喹啉酮衍生物，其中环A和环B是取代或未取代的苯，R1为(1)H，(2)取代或未取代的低烷基，(3)取代或未取代的环低烷基，(4)取代或未取代的芳基，(5)取代或未取代的杂环，或(6)氨基，可选地具有一个或两个取代基，R2为-COOR3或-CON(R4)(R5)，R3为H或酯残基，而-N(R4)(R5)是取代或未取代的含氮脂肪杂环或取代或未取代的氨基，但当R1为H或取代或未取代的低烷基时，至少有一个环A和环B为取代了两个或更多的低烷氧基的苯，或其药学上可接受的盐。这些化合物显示出cGMP特异性PDE抑制活性，特别是选择性磷酸二酯酶V（PDEV）抑制活性，因此，它们对于预防或治疗各种疾病如慢性心力衰竭、心绞痛、肺动脉高压、勃起功能障碍等是有用的。
• [EN] HETEROARYLNAPHTHALENES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] HETEROARYLNAPHTALENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LEUCOTRIENE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1994000444A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Compounds having formula (I), are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.(FR) Composés répondant à la formule (I), et servant d'inhibiteurs de la biosynthèse de leucotriène. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antiasthmatiques, antiallergiques, anti-inflammatoires et cytoprotecteurs. Ils sont également utiles dans le traitement de l'angine, du spasme cérébral, de la glomérulonéphrite, de l'hépatite, de l'endotoxémie, de l'uvéite et du rejet d'allogreffe, ainsi que dans la prévention de la formation de plaques athéroscléreuses.

  化合物具有公式（I），是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和同种异体移植排斥，并防止动脉粥样硬化斑块的形成。
• Pyranylphenyl naphthalene lactones as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05227399A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有I式的化合物：##STR1##是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛，脑痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和移植排斥，并防止动脉粥样硬化斑块的形成。