5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-one | 2046-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-2-p-tolyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-hydroxy-3-methyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrazol；1-p-Tolyl-3-methyl-pyrazol-5-on
• CAS: 2046-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: AMEITLQTRCBPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-（对-磺苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮基酸性染料的铬（III），铁（II），铜（II）配合物的合成，表征及其在皮革上的应用

  摘要：

  从对-磺苯基甲基吡唑啉酮（1）合成了一系列新的基于4-氨基-1-苯基-5-吡唑啉酮的偶氮染料（3a–g）。合成方法涉及对-磺基苯基甲基吡唑啉酮的亚硝化，然后还原为1-（对-磺基苯基）-3-甲基-4-氨基-5-吡唑啉酮。在碱性介质中将中间体1-（对硫苯基）-3-甲基-4-氨基-5-吡唑啉酮进行重氮化，并与1-苯基-5-吡唑啉酮衍生物（2a–g）偶合，得到不同的酸性染料。这些染料的多色金属络合物（5a–g，6a–g和7a–g）还用3d过渡金属制成了铬，铁和铜。通过分析数据和光谱技术证实了所有新合成的化合物的结构。合成染料应用于皮革以评估其耐光性，耐洗性和耐摩擦性，最大染料显示其分别具有5–6、4–5和4–5的高值。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.02.014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Pre-Column Derivatization of Saccharides from Polygonatum cyrtonema Hua. by Integrating Lambert–Beer Law and Response Surface Methodology

  摘要：

  建立合适的质量评价体系可确保中药的安全性和有效性。本研究旨在建立一种柱前衍生高效液相色谱法，用于何首乌的质量控制。本研究合成了1-（4′-氰基苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（CPMP），并将其与来源于华何首乌多糖（PCPs）的单糖反应，然后进行高效液相色谱分离。根据朗伯-比尔定律，CPMP 在所有合成化学传感器中具有最高的摩尔消光系数。在检测波长为 278 纳米的条件下，使用碳-8 色谱柱，以每分钟 1 毫升的流速进行梯度洗脱，历时 14 分钟，获得了令人满意的分离效果。在五氯苯酚的单糖成分中，葡萄糖（Glc）、半乳糖（Gal）和甘露糖（Man）占绝大多数，它们的摩尔比为 1.73:0.58:1。经确认的高效液相色谱法具有出色的精密度和准确度，可作为五氯苯酚的质量控制方法。此外，CPMP 在检测到还原糖后，视觉效果由无色变为橙色，可进一步进行视觉分析。

  DOI：

  10.3390/molecules28052186

文献信息

• Photoluminescent properties of novel design heteroleptic Zn(II) complexes
  作者：Atul C. Vamja、Kiran R. Surati

  DOI：10.1002/bio.3311

  日期：2017.11

  Three novel heteroleptic Zn(II) complexes containing 8‐hydroxy quinoline and various pyrazolone‐based derivatives were synthesized and their structures confirmed by 1H–nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, Fourier transform infra‐red spectroscopy, UV–vis analysis and element analysis. All three complexes showed good photoluminescence properties in the solid state and in solution in the maximum

  合成了三种新型的含8-羟基喹啉和各种吡唑啉酮基衍生物的杂配锌（II）配合物，并通过1证实了其结构H核磁共振，质谱，傅立叶变换红外光谱，UV-vis分析和元素分析。这三种络合物在固态和溶液中在475至490 nm的最大发射范围内均显示出良好的光致发光特性，量子产率为0.45至0.51。吸收光谱表明，该络合物的最大吸收范围为272–281 nm，带隙为2.59–2.68 eV。通过循环伏安法测定所有络合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道。所有配合物均显示出高热稳定性。对这些特性进行了评估，以找到适用于有机发光二极管的廉价替代发光器的适用性。
• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 - -CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sc: MVol.D2, 8.2.1, page 276 - 277
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tishchenko, M. A.; Kononenko, L. I.; Vitkun, R. A., Zhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1966, vol. 11, p. 197 - 200
  作者：Tishchenko, M. A.、Kononenko, L. I.、Vitkun, R. A.、Poluektov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Methinfarbstoffen
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1239009B1

  公开（公告）日：2009-08-12