1-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-methyl-3-nitro-1,2-dihydropyridine | 325786-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-methyl-3-nitro-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 3-[2-(2-methyl-3-nitro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 325786-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: KZBWNDCQNMYCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-methyl-3-nitro-1,2-dihydropyridine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到(+/-)-rel-(4R,12bS)-4-methyl-3-nitro-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Indoloquinolizines by Pictet-Spengler Reaction of Tryptamine Type 1,2-Dihydropyridines Utilizing sec-Nitrodienamine.

  摘要：

  色胺的Pictet-Spengler反应，2,3-二氢吡啶5c源自sec-硝基二烯胺3c与乙醛的环加成反应，生成了吲哚喹啉杂环衍生物6和7。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1898
• 作为产物：
  描述：

  色胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-2-methyl-3-nitro-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Indoloquinolizines by Pictet-Spengler Reaction of Tryptamine Type 1,2-Dihydropyridines Utilizing sec-Nitrodienamine.

  摘要：

  色胺的Pictet-Spengler反应，2,3-二氢吡啶5c源自sec-硝基二烯胺3c与乙醛的环加成反应，生成了吲哚喹啉杂环衍生物6和7。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1898

文献信息

• A New Synthesis of Indoloquinolizines by Pictet-Spengler Reaction of Tryptamine Type 1,2-Dihydropyridines Utilizing sec-Nitrodienamine.
  作者：Takeshi KOIKE、Yoshifumi SHINOHARA、Seisho TOBINAGA、Naoki TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1898

  日期：——

  The Pictet-Spengler reaction of tryptamine type 1, 2-dihydropyridine 5c derived from the cycloaddition of the sec-nitrodienamine 3c with acetaldehyde afforded the indoloquinolizine derivatives 6 and 7.

  色胺的Pictet-Spengler反应，2,3-二氢吡啶5c源自sec-硝基二烯胺3c与乙醛的环加成反应，生成了吲哚喹啉杂环衍生物6和7。