1-(苯基磺酰基)-6-氮杂吲哚 | 867034-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-6-氮杂吲哚
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 867034-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: OFEJGFIYSBWASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)-6-氮杂吲哚 在 四甲基乙二胺 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。

  公开号：

  US20190211011A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂吲哚 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(苯基磺酰基)-6-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  RNase L 结合 2-氨基噻吩作为抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  氨基噻吩是一种作为化学探针广泛存在于药物和生物活性小分子中的支架。在这项研究中，合成了 43 种共享 2-氨基噻吩酮-3-羧酸盐 (ATPC) 支架的化合物，该支架已知可激活核糖核酸酶 L (RNase L)，并且选定的 ATPC 在结合后显示出增强的 RNase L 的热稳定性。对人类癌细胞系的抗增殖活性的筛选表明，化合物4l和50代表的 ATPCs 对人类癌细胞系显示出有效的个位数微摩尔抗增殖活性。化合物4l和50表现出时间和剂量依赖性增殖抑制，通过切割的 PARP 和流式细胞术测量诱导细胞凋亡，抑制细胞迁移，并抑制细胞集落形成。结合这项工作中报告的结果，ATPCs 被评估为由 RNase L 结合和细胞凋亡诱导介导的潜在抗癌剂。该工作有助于研究含氨基噻吩的小分子的多药理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116653

文献信息

• Photoredox-mediated remote C(sp³)–H heteroarylation of free alcohols
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c8sc04134b

  日期：——

  We report an efficient and economical method for remote δ C(sp3)–H heteroarylation of free aliphatic alcohols using a hypervalent iodine PFBI-OH oxidant under photoredox catalysis. The reaction sequence involves in situ alcoholysis of PFBI-OH with alcohol, generation of an alkoxy radical intermediate by SET reduction, 1,5-HAT, and Minisci-type C–C bond formation. This method uses a slight excess of

  我们报告了一种在光氧化还原催化下使用高价碘 PFBI-OH 氧化剂对游离脂肪醇进行远程 δ C(sp 3 )–H 杂芳基化的高效且经济的方法。反应顺序包括PFBI-OH 用醇原位醇解、通过 SET 还原生成烷氧基自由基中间体、1,5-HAT 和 Minisci 型 C-C 键形成。该方法使用稍微过量的醇，可以促进δ甲基和亚甲基位置的反应，并已成功应用于复杂药物分子的修饰。
• 4 (PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE-3-YL)PYRIMIDIN-2-AMINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20100292262A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  式（I）化合物中，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如权利要求书中所示，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• [EN] 2 - (AZAINDOL- 2 -YL) BENZ IMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] 2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014015905A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Compounds of formula (I) wherein; R1 is hydrogen or C1-6alkyl; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, perhalomethylC0-5alkyl-O-, or C1-6alkoxy; R3 is hydrogen, C1-6alkyl, or C1-6alkoxyC1-6alkyl; R4 is hydrogen, C1-6alkyl, perhalomethylC1-6alkyl; or unsubstituted C3-6cycloalkylC1-6alkyl; A is C-R5 or N; B is C-R6 or N; D is C-R7 or N; with the proviso that at least one of A, B, and D, is N; R5 is hydrogen or C1-6alkyl; R6 is hydrogen or C1-6alkyl; R7 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or hydroxy; R8 is hydrogen or C1-6alkyl, with the proviso that one of R4 and R8 is hydrogen; R9 is hydrogen or hydroxy; R10 is hydrogen or C1-6alkyl; and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）的化合物，其中; R1为氢或C1-6烷基; R2为氢，C1-6烷基，全氟甲基C0-5烷基-O-，或C1-6烷氧基; R3为氢，C1-6烷基，或C1-6烷氧基C1-6烷基; R4为氢，C1-6烷基，全氟甲基C1-6烷基; 或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基; A为C-R5或N; B为C-R6或N; D为C-R7或N; 但A、B和D中至少有一个为N; R5为氢或C1-6烷基; R6为氢或C1-6烷基; R7为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，或羟基; R8为氢或C1-6烷基，但R4和R8中至少有一个为氢; R9为氢或羟基; R10为氢或C1-6烷基; 其盐是PAD4抑制剂，可能对多种疾病的治疗有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤性红斑狼疮和银屑病。
• 2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：Galxo Group Limited

  公开号：US20150175600A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of formula (I): wherein; R 1 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, perhalomethylC 0-5 alkyl-O—, or C 1-6 alkoxy; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxyC 1-6 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, perhalomethylC 1-6 alkyl; or unsubstituted C 3-6 cycloalkylC 1-6 alkyl; A is C—R 5 or N; B is C—R 6 or N; D is C—R 7 or N; with the proviso that at least one of A, B, and D, is N; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or hydroxy; R 8 is hydrogen or C 1-6 alkyl, with the proviso that one of R 4 and R 8 is hydrogen; R 9 is hydrogen or hydroxy; R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl; and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）的化合物：其中；R1为氢或C1-6烷基；R2为氢、C1-6烷基、全氟甲基C0-5烷基-O—、或C1-6烷氧基；R3为氢、C1-6烷基，或C1-6烷氧基C1-6烷基；R4为氢、C1-6烷基、全氟甲基C1-6烷基；或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基；A为C—R5或N；B为C—R6或N；D为C—R7或N；但要求A、B、和D中至少有一个为N；R5为氢或C1-6烷基；R6为氢或C1-6烷基；R7为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基，或羟基；R8为氢或C1-6烷基，但要求R4和R8中的一个为氢；R9为氢或羟基；R10为氢或C1-6烷基；其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑性狼疮和牛皮癣。
• [EN] HETEROARYLS AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015108881A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention provides a compound of formula I: wherein R1, X1, X2,R2, R3, R4, R5, n, and m are as described in the specification. Such compounds are inhibitors of VPS34 and thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中R1、X1、X2、R2、R3、R4、R5、n和m如规范中所述。这些化合物是VPS34的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病有用。