1-(苯基磺酰基)-6-吲哚硼酸 | 480438-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-6-吲哚硼酸
• 中文别名: 1-苯磺酰基-1H-吲哚-6-硼酸
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-6-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-Phenylsulfonylindole-6-boronic acid；[1-(benzenesulfonyl)indol-6-yl]boronic acid
• CAS: 480438-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BNO₄S
• 分子量: 301.131
• InChiKey: RVWRLLZYYUIBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)-6-吲哚硼酸 、 2,2-二甲基-1-(1-吡咯烷基)-1-丙烷硫酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2,2-dimethyl-1-(2-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)pyrrolidin-1-yl)propane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)–H 偶联对饱和氮杂环化合物和 N-甲胺进行 α-芳基化

  摘要：

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06740

文献信息

• α-Arylation of Saturated Azacycles and <i>N</i>-Methylamines via Palladium(II)-Catalyzed C(sp³)–H Coupling
  作者：Jillian E. Spangler、Yoshihisa Kobayashi、Pritha Verma、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b06740

  日期：2015.9.23

  Pd(II)-catalyzed α-C(sp(3))-H arylation of pyrrolidines, piperidines, azepanes, and N-methylamines with arylboronic acids has been developed for the first time. This transformation is applicable to wide arrays of pyrrolidines and boronic acids, including heteroaromatic boronic acids. A diastereoselective one-pot heterodiarylation of pyrrolidines has also been achieved.

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。