2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid | 676629-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (S)-3,3-dimethyl-N-Bocvinylglycine；(2S)-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid；(S)-3,3-dimethyl-N-Boc-vinylalanine；(S)-Boc-2-amino-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid；(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 676629-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: FPMRFGHGLLFAJZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开号：

  WO2023283256A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylpent-4-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开号：

  WO2023283256A1

文献信息

• Mechanism-Guided Development of a Highly Active Bis-thiourea Catalyst for Anion-Abstraction Catalysis
  作者：C. Rose Kennedy、Dan Lehnherr、Naomi S. Rajapaksa、David D. Ford、Yongho Park、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b09205

  日期：2016.10.19

  of a linked, bis-thiourea catalyst with enhanced activity relative to monomeric analogues in a representative enantioselective anion-abstraction reaction. Mechanistic insights guide development of this linking strategy to favor substrate activation though the intramolecular cooperation of two thiourea subunits while avoiding nonproductive aggregation. The resulting catalyst platform overcomes many of

  我们描述了在代表性对映选择性阴离子抽象反应中相对于单体类似物具有增强活性的连接双硫脲催化剂的合理设计。机理见解指导这种连接策略的开发，以通过两个硫脲亚基的分子内合作促进底物活化，同时避免非生产性聚集。由此产生的催化剂平台克服了困扰氢键供体催化的许多实际限制，并且能够使用低至 0.05 mol% 的催化剂负载量。对可能的阴离子结合模式的计算分析提供了对这种假二聚硫脲阴离子抽象催化的精确机制的详细了解。
• Process Research and Development and Scale-up of a 4,4-Difluoro-3,3-dimethylproline Derivative
  作者：Francesco Rossi、Francesco Corcella、Francesco Saverio Caldarelli、Franco Heidempergher、Chiara Marchionni、Miriam Auguadro、Marco Cattaneo、Lucio Ceriani、Giuseppina Visentin、Giambattista Ventrella、Vittorio Pinciroli、Giuliano Ramella、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Attilio Tomasi、Billie J. Kline、Carlos A. Martinez、Daniel Yazbeck、David J. Kucera

  DOI：10.1021/op7001112

  日期：2008.3.1

  scaled up. Synthesis of the proline skeleton began with construction of racemic glycine derivative 4, via an ester enolate Claisen rearrangement of Boc-glycine 3-methyl-but-2-enyl ester ( 3) in the absence of a Lewis acid. After a classical resolution of 4 with ( S)-phenylglycinol, ( S)- 4 was transformed into bromo-lactone 6b with NBS. The bromo-lactone was transformed to proline alcohol 8 via a base-promoted

  HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体脯氨酸衍生物1的多公斤级生产 需要设计一种能够安全，有效且易于扩大规模的合成途径。脯氨酸骨架的合成始于外消旋甘氨酸衍生物4的构建 ，是通过在不存在路易斯酸的情况下Boc-甘氨酸3-甲基-丁-2-烯基酯（3）的酯烯酸酯克莱森重排而进行的。在用（S）-苯基甘氨醇经典拆分 4后，用NBS将（S）-4转化为溴代内酯 6b。溴内酯转化为脯氨酸 8通过涉及内酯溶剂分解的碱基促进的重排。NMR研究表明，最初形成了双环内酯，随后被甲醇溶剂打开形成 8。氟化所需的酮是使用NaClO和催化TEMPO通过对映体纯的8的氧化制备的 。 然后，通过用Deoxo-Fluor氟化从酮制得宝石-二氟脯氨酸 1。在这项研究过程中，发现SiO 2促进了Deoxo-Fluor氟化作用。这项研究允许10步生产7.5公斤 1，摩尔产率为4.5％，纯度高（HPLC分析为94-99％）。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005026114A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to a novel series of chemical compounds useful as Human immunodeficiency Virus (HIV) protease inhibitors and to the use of such compounds as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such antiviral agents, and their uses and materials for their synthesis

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。
• Synthesis of optically active medium-sized α-aminolactams via ring-closing metathesis
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of optically active medium-sized α-aminolactams via ring-closing metathesis is described. The amidation of optically active N-Boc-allylglycine derivatives with N-protected alkenylamine, and ring-closing metathesis resulted in the formation of medium-sized α-aminolactams with good yield.

  描述了通过闭环复分解合成旋光中等大小的α-氨基内酰胺。光学活性的N -Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与N-保护的链烯基胺的酰胺化和闭环易位导致中等产率的α-氨基内酰胺的形成。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN ANALOGUES FOR PREVENTING OR TREATING HEPATITIS C INFECTION<br/>[FR] ANALOGUES DE CYCLOSPORINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE INFECTION PAR L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2016073480A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to novel cyclosporine analogues having antiviral activity against HCV and useful in the treatment of HCV infections. More particularly, the invention relates to novel cyclosporine analogue compounds, compositions containing such compounds and methods for using the same, as well as processes for making such compounds.

  本发明涉及新型环孢霉素类似物，具有针对HCV的抗病毒活性，并可用于治疗HCV感染。更具体地，本发明涉及新型环孢霉素类似物化合物，含有这样的化合物的组合物以及使用它们的方法，以及制备这样的化合物的过程。