双(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)甲酮 | 98085-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 98085-85-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: MUPFANHBVBKOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 双(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  双(2-羟苯基)甲酮和麦德鲁姆酸通过羟醛反应/双内酯化级联反应合成V型双香豆素

  摘要：

  使用容易获得的双（2-羟基苯基）甲酮和 Meldrum 酸，开发了一种用于合成色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮的简洁有效的方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，包括烷基、烷氧基、芳基和卤素。这些 π 延伸的支架显示出具有大斯托克斯位移的蓝绿色荧光。光物理研究表明，2 位取代的色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮引起了显着的红移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101489
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲氧基苯甲醛 在 potassium dichromate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 双(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在 Noyori 型 RuII 催化剂中从对映体纯 1,2-二胺到基于二苯甲酮的非手性双膦配体的完全手性诱导

  摘要：

  我们报告了一类新型 RuII 催化剂 (3) 的设计和合成，该催化剂由基于非手性二苯甲酮的双膦配体和对映纯 1,2-二胺组成，用于芳基酮的不对称氢化。所开发的催化剂在多种芳香酮的氢化中显示出优异的对映选择性（高达 97 % ee）和活性（高达 S/C = 10,000）。从对映纯 1,2-二胺到非手性双膦配体的完全手性诱导被观测到。3 中的 C=O 部分与阳离子 RuII 中心的配位被认为对于为柔性双膦配体提供更高的热力学和动力学旋转势垒至关重要，导致仅优先形成一种非对映体，从而解释催化剂的高对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600299

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Ortho-Substituted Tetraphenylethenes. Electronic Effects in the McMurry Olefination Reaction
  作者：Mee-Kyung Chung、Guizhong Qi、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ol060318h

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Contrary to literature consensus, the McMurry olefination reaction can be extended to the direct synthesis of sterically encumbered tetrakis(2-substituted) tetraphenylethenes from the corresponding 2,2'-disubstituted benzophenones. The reaction exploits previously unrecognized substrate-based electronic effects that dominate over otherwise controlling steric considerations and

  [反应：参见正文]与文献共识相反，McMurry烯烃化反应可扩展为由相应的2,2'-二取代的二苯甲酮直接合成空间受限的四（2-取代）四苯基乙烯。该反应利用了以前无法识别的基于底物的电子效应，该效应在控制空间方面的考虑方面占主导地位，并提供对四（2-羟苯基）乙烯衍生物的高效访问，该衍生物是一种用于多金属配位化学和催化的新型预组织配体系统。
• Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene and Derivatives. A Structurally Preorganized Tetradentate Ligand System for Polymetallic Coordination Chemistry and Catalysis
  作者：Udo Verkerk、Megumi Fujita、Trevor L. Dzwiniel、Robert McDonald、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja027436u

  日期：2002.8.1

  chemistry has been developed: tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene (1a) and substituted derivatives. The design exploits the planarity of the tetraphenylethylene core to impart rigidity to the roughly square oxygen binding array, while maintaining a degree of conformational mobility associated with rotation about the aryl-ethylene carbon-carbon bonds. Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene derivatives are designed to promote

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两
• Diastereo- and Atroposelective Synthesis of Bridged Biaryls Bearing an Eight-Membered Lactone through an Organocatalytic Cascade
  作者：Shenci Lu、Jun-Yang Ong、Hui Yang、Si Bei Poh、Xi Liew、Chwee San Deborah Seow、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.9b08510

  日期：2019.10.30

  We present herein an unprecedented stereoselective synthesis of bridged biaryls with defined axial and central chirality from readily available starting materials. This N-heterocyclic carbene-catalyzed method proceeds through propargylic substitution of azolium enolates followed by two-directional cyclization, as supported by DFT calculation. A range of benzofuran/indole-derived bridged biaryls bearing an eight-membered lactone are accessed with uniformly high stereoselectivity (>98:2 dr, mostly >98% ee).
• Complete Chiral Induction from Enantiopure 1,2-Diamines to Benzophenone-Based Achiral Bisphosphane Ligands in Noyori-Type RuII Catalysts
  作者：Qing Jing、Christian A. Sandoval、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.200600299

  日期：2006.8

  novel class of RuII catalysts (3) composed of achiral benzophenone-based bisphosphane ligands and enantiopure 1,2-diamines for the asymmetric hydrogenation of aryl ketones. The developed catalysts show excellent enantioselectivities (up to 97 % ee) and activities (up to S/C = 10,000) in the hydrogenation of a variety of aromatic ketones.Complete chiral induction from the enantiopure 1,2-diamine to the

  我们报告了一类新型 RuII 催化剂 (3) 的设计和合成，该催化剂由基于非手性二苯甲酮的双膦配体和对映纯 1,2-二胺组成，用于芳基酮的不对称氢化。所开发的催化剂在多种芳香酮的氢化中显示出优异的对映选择性（高达 97 % ee）和活性（高达 S/C = 10,000）。从对映纯 1,2-二胺到非手性双膦配体的完全手性诱导被观测到。3 中的 C=O 部分与阳离子 RuII 中心的配位被认为对于为柔性双膦配体提供更高的热力学和动力学旋转势垒至关重要，导致仅优先形成一种非对映体，从而解释催化剂的高对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Synthesis of V‐Shaped Bis‐coumarins through Aldol Reaction/Double Lactonization Cascade Reaction from Bis(2‐hydroxyphenyl)methanone and Meldrum's Acid
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Jin Xi、Nana Wang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202101489

  日期：2022.4.5

  A concise and efficient method was developed for the synthesis of chromeno[3,4- c ]chromene-6,7-dione using readily available bis(2-hydroxyphenyl)methanone and Meldrum's acid. The protocol displays a broad substrate scope and good functional group tolerance, including alkyl, alkoxyl, aryl and halogens. These π-extended scaffolds showed blue-green fluorescence with a large Stokes shift. The photophysical

  使用容易获得的双（2-羟基苯基）甲酮和 Meldrum 酸，开发了一种用于合成色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮的简洁有效的方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，包括烷基、烷氧基、芳基和卤素。这些 π 延伸的支架显示出具有大斯托克斯位移的蓝绿色荧光。光物理研究表明，2 位取代的色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮引起了显着的红移。