双(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲酮 | 25446-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲酮
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-5,5'-di-tert-butylbenzophenone
• 英文别名: bis(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)methanone；Bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 25446-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: OHZIFQAUVHDZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 沸点：
  200-205 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-t-butyl-2-<5-t-butyl-3-<5-t-butyl-3-(5-t-butylsalicyloyl)salicyl>salicyloyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inclusion Properties of Carbonyl-Bridged Analogs of Acyclicp-t-Butylphenol–Formaldehyde Oligomers

  摘要：

  我们合成了一系列无环对叔丁基苯酚-甲醛低聚物的部分或全部亚甲基桥被 C=O 桥取代的化合物。除了没有亚甲基桥的四聚体外，其他羰基桥四聚体都能与各种有机化合物形成结晶的主客体络合物；无论桥的位置如何，具有两个 C=O 桥的四聚体在络合方面都更胜一筹。在双组分体系中，有一个末端 C=O 桥的四聚体对苯及其甲基衍生物具有独特的客体选择性。完全羰基桥接的二聚体、三聚体、四聚体和五聚体没有络合能力。根据热解离率估算，有一个 C=O 桥的四聚体的苯络合物（主：客=2：1）的热稳定性明显低于母体四聚体。在形成络合物的能力方面，由具有一个 C=O 桥的四聚体衍生出的肟要比相应的具有羰基桥的四聚体有效得多。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.828
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 双(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  双(2-羟苯基)甲酮和麦德鲁姆酸通过羟醛反应/双内酯化级联反应合成V型双香豆素

  摘要：

  使用容易获得的双（2-羟基苯基）甲酮和 Meldrum 酸，开发了一种用于合成色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮的简洁有效的方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，包括烷基、烷氧基、芳基和卤素。这些 π 延伸的支架显示出具有大斯托克斯位移的蓝绿色荧光。光物理研究表明，2 位取代的色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮引起了显着的红移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101489

文献信息

• Complete Chiral Induction from Enantiopure 1,2-Diamines to Benzophenone-Based Achiral Bisphosphane Ligands in Noyori-Type RuII Catalysts
  作者：Qing Jing、Christian A. Sandoval、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.200600299

  日期：2006.8

  novel class of RuII catalysts (3) composed of achiral benzophenone-based bisphosphane ligands and enantiopure 1,2-diamines for the asymmetric hydrogenation of aryl ketones. The developed catalysts show excellent enantioselectivities (up to 97 % ee) and activities (up to S/C = 10,000) in the hydrogenation of a variety of aromatic ketones.Complete chiral induction from the enantiopure 1,2-diamine to the

  我们报告了一类新型 RuII 催化剂 (3) 的设计和合成，该催化剂由基于非手性二苯甲酮的双膦配体和对映纯 1,2-二胺组成，用于芳基酮的不对称氢化。所开发的催化剂在多种芳香酮的氢化中显示出优异的对映选择性（高达 97 % ee）和活性（高达 S/C = 10,000）。从对映纯 1,2-二胺到非手性双膦配体的完全手性诱导被观测到。3 中的 C=O 部分与阳离子 RuII 中心的配位被认为对于为柔性双膦配体提供更高的热力学和动力学旋转势垒至关重要，导致仅优先形成一种非对映体，从而解释催化剂的高对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Palladium‐Catalyzed Propargylic [n+2] Cycloaddition: An Efficient Strategy for Construction of Benzo‐Fused Medium‐Sized Heterocycles
  作者：Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801359

  日期：——

  No Abstract

  没有摘要
• Syntheses of p-tert-butyloxocalix[4]-, [5]-, and [6]arenes and their behavior in solution
  作者：Kazuaki Ito、Soichiro Izawa、Toshio Ohba、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01287-7

  日期：1996.8

  p-tert-Butyloxocalix[4]-, [5]-, and [6]arenes were synthesized by a stepwise procedure. NMR studies demonstrated that strong intramolecular hydrogen bonding between the bridging CO and neighboring phenolic OH groups in the oxocalixarenes weakened the circular hydrogen bonding of the parent calixarenes, resulting in greater conformational flexibility of the oxocalixarenes.

  通过分步合成对叔丁基-氧杂氧杂[4]-，[5]-和[6]芳烃。NMR研究表明，氧杂oca芳烃中桥连的CO和相邻的酚OH基团之间的强分子内氢键削弱了母体杯芳烃的环状氢键，从而导致了氧杂芳烃的构象柔韧性更大。
• 2，2’-二羟基二苯甲酮类化合物的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108409549B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本申请涉及一种2,2’‑二羟基二苯甲酮类化合物的制备方法，属于酮类无环化合物合成技术领域。以2，2‑二（2‑羟基‑5‑烷基苯基）乙酸甲酯为原料，溶剂溶解后加入无水碱催化剂，通氧或空气进行氧化反应，即可。将本申请应用于二羟基二苯甲酮类化合物的制备，具有步骤简洁、合成绿色无污染、高收率等优点。
• 一种2,2’-二羟基二苯甲酮类化合物的制备方 法
  申请人：北京吉海川科技发展有限公司

  公开号：CN108409548B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本申请涉及一种2,2’‑二羟基二苯甲酮类化合物的制备方法，属于酮类无环化合物合成技术领域。以5‑烷基‑3‑[5‑烷基‑2‑羟基苯基]苯并呋喃‑2‑（3氢）‑酮为原料，溶剂溶解后加入无水碱催化剂，通氧或空气进行氧化反应，即可。将本申请应用于二羟基二苯甲酮类化合物的制备，具有步骤简洁、合成绿色无污染、高收率等优点。