1,3-bis(2-methylphenyl)propan-3-one | 23592-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-methylphenyl)propan-3-one
• 英文别名: o,o'-dimethylbenzyl ketone；1,3-bis(2-methylphenyl)-2-propanone；1,3-di-o-tolylpropan-2-one；bis(2-methylbenzyl)ketone；1,3-bis(2-methylphenyl)propan-2-one；1,3-di-o-tolyl-acetone；1,3-Di-o-tolyl-aceton；1,3-Bis(2'-tolyl)-propanon；methylbenzyl ketone；2-Propanone, 1,3-bis(2-methylphenyl)-
• CAS: 23592-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD16506173
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QPNXDVXEPXVRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methylphenyl)propan-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1,3-bis(2-methylphenyl)propan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of crystalline solvates formed of pyridinium N-phenoxide (Reichardt's-type) betaine dyes and alcohols

  摘要：

  我们合成了四种新的赖氏甜菜碱染料，它们具有两个不同连接的甲苯基取代基（2-4）或类似的 1-萘基衍生物（5），并介绍了它们的负溶解色度。变温核磁共振光谱显示，二萘基衍生物 5 和相应的中间体硝基苯酚 9d 在溶液中形成构象异构体。利用 X 射线衍射方法研究了七种醇溶剂复合物的晶体结构，包括未取代的母体化合物（1）和不同的醇[1-EtOH (1 : 1)、1-i-PrOH (1 : 1)、2-MeOH (1 : 2)、3-i-PrOH (1 : 1)、3-n-BuOH (1 : 1)、4-EtOH (1 : 2) 和 5-MeOH (1 : 3)]。甜菜碱染料在固态下以真正的齐聚物基态结构存在，苯氧基环和吡啶鎓环之间呈扭曲构象。除 3a [3-i-PrOH (1 : 1)]外，复合物中的醇客体都与苯氧基单元的氧原子氢键结合，而在 3 的 i-PrOH 复合物中，醇形成了三聚簇，与甜菜碱框架没有特定的相互作用。从晶体中的堆积模式来看，溶解的甜菜碱可分为具有口袋状主排列的配位型包合物[1-EtOH（1:1）、1-i-PrOH（1:1）、2-MeOH（1:2）、3-n-BuOH（1:1）、4-EtOH（1:2）和 5-MeOH（1:3）]，或具有通道型拓扑结构的真正包合物[3-i-PrOH（1:1）]。

  DOI：

  10.1039/b9nj00540d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• Samarium-based Grignard-type addition of organohalides to carbonyl compounds under catalysis of CuI
  作者：Shuhuan Xiao、Chen Liu、Bin Song、Liang Wang、Yan Qi、Yongjun Liu

  DOI：10.1039/d1cc00965f

  日期：——

  Grignard-type additions were readily achieved under the mediation of CuI (10 mol%) and samarium (2 equiv.) by employing various organohalides, e.g. benzyl, aryl, heterocyclic and aliphatic halides (Cl, Br or I), and diverse carbonyl compounds (e.g. carbonic esters, carboxylic esters, acid anhydrides, acyl chlorides, ketones, aldehydes, propylene epoxides and formamides) to afford alcohols, ketones

  通过使用各种有机卤化物，例如苄基、芳基、杂环和脂肪族卤化物（Cl、Br 或 I）以及各种羰基化合物，在 CuI（10 mol%）和钐（2 当量）的介导下很容易实现格氏型加成（例如碳酸酯、羧酸酯、酸酐、酰氯、酮、醛、环氧丙烷和甲酰胺）分别以高效率和化学选择性提供醇、酮和醛，其中可能涉及有机钐中间体。
• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• New electrochemical synthesis of ketones from organic halides and carbon monoxide
  作者：Maïténa Oçafrain、Marguerite Devaud、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39950002331

  日期：——

  The dissolution of a stainless steel anode provides catalytic nickel species which enable the efficient synthesis of ketones by electrolysis of organic halides in DMF in the presence of bipyridine and carbon monoxide.

  不锈钢阳极的解体提供了具有催化活性的镍物质，使得在二吡啶和一氧化碳的存在下，通过电解DMF中的有机卤化物能够高效合成酮类化合物。
• Tetrasubstituted cyclopentadienones as suitable enantiopure ligands with axial chirality
  作者：L. Prati、M. Mancinelli、A. Ciogli、A. Mazzanti

  DOI：10.1039/c7ob01455d

  日期：——

  A series of thermally stable atropisomeric phencyclone ligands (ΔG‡rac > 35 kcal mol−1), bearing two chiral axes, has been successfully synthesized, taking into account the results of DFT calculations on model systems. The absolute configurations of the novel atropisomers have been assigned using TD-DFT simulation of ECD spectra. Atropisomeric phencyclones herein presented pave the way towards new

  考虑到模型系统的DFT计算结果，已经成功合成了一系列带有两个手性轴的热稳定的阻转异构苯环酮配体（ΔG ‡ rac > 35 kcal mol -1）。新型阻转异构体的绝对构型已使用ECD光谱的TD-DFT模拟进行了分配。本文提出的对映异构体苯环酮为新的基于钌的对映选择性氢化催化剂铺平了道路。