[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 64243-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 64243-02-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: FICAILCZWWKTGD-PVFHHWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 氢氧化钾 、 三甲基硅咪唑 作用下， 反应 0.67h， 生成 17β-methyl-5α-androstane-3β,17α-diol,bis-TMS
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-甲基-5Alpha-雄甾-3Β,17Β-二醇 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3

文献信息

• Metal salt oxidations of steroid olefins
  作者：G. Ortar、I. Torrini

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80035-5

  日期：1977.1

  Oxidative rearrangements during the title reaction give 2,3 and 4 when lead(IV) acetate is used. The major products from thalIium(III) oxidation are the allylic ethers 5, 6 and 7. Oxymercuration-demercuration followed by acetylation gives 8 and 10 in addition to the ‘normal’ compound 9. The general rules previously developed for the metal salt oxidation of simple olefins depend on the nature of the

  标题反应过程中的重排的氧化得到2，3和4当使用四乙酸铅。从thalIium（III）氧化的主要产品是烯丙基醚5，6和7。除“正常”化合物9之外，加氧-脱汞后再进行乙酰化得到8和10。先前为简单烯烃的金属盐氧化开发的一般规则取决于底物的性质。
• Oxyfunctionalization of steroids by dioxiranes: Site and stereoselective C14 and C17 hydroxylation of pregnane and androstane steroids.
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Ventura Fiorini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61739-2

  日期：1993.9

  Dimethyldioxirane showed to be site and stereoselective in the CH oxygen insertion at C14 and C17 positions of pregnane and androstane steroids. Fine steric control and evidence for the influence of the carbonyl group on the dioxirane reactivity are reported.

  在孕烷和雄烷类固醇的C 14和C 17位置的CH氧插入中，二甲基二环氧乙烷显示出位点和立体选择性。报道了精细的空间控制和羰基对二环氧乙烷反应性的影响的证据。