3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• mdl: MFCD01793214
• 分子量: 228.681
• InChiKey: GVDFXXDMJXVNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 sodium iodide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到bis(3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进的咪唑并吡啶转化为硫桥联的咪唑并吡啶或1,2,4-噻二唑

  摘要：

  NaI促进的顺序双碳-硫键形成被开发出来，以提供硫桥联的咪唑并吡啶，使用去氧氟烷作为硫源，在室温下仅需15分钟。使用该方法，咪唑并[1,5-一个]吡啶也可转化为1,2,4-噻二唑在铵盐的存在下与两个碳的形成-硫和氮-硫键。这种机械上独特的方法的特点是其基材范围广，对过渡金属的要求低以及条件温和。

  DOI：

  10.1039/d1cc01044a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)picolinamide 在 三氯氧磷 作用下， 以64%的产率得到3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.137

文献信息

• A study on the reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with ninhydrin
  作者：Mervat S. Sammor、Mustafa M. El-Abadelah、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0039

  日期：2018.6.27

  Abstract The reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines (1) with ninhydrin in dichloromethane at room temperature delivered good yields of the respective 2-hydroxy-2-(imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)indene-1,3-diones. In the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), this uncatalyzed electrophilic substitution reaction, involving C-1 (in 1) and the central C=O (in ninhydrin), takes precedence

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。
• An efficient synthesis of medicinally important indole based triarylmethanes by using propylphosphonic anhydride (T3P^®)
  作者：Srinivas Cheruku、Chaithra Nagaraju、Poornima Shetty、Swarup Hassan A、Sandhya Nagarakere C、Kumara Manikyanally N、Mantelingu Kempegowda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1743319

  日期：2020.5.18

  Abstract We have developed an economical and efficient method for the synthesis of medicinally and synthetically important indole-based triarylmethanes by using indoles and benzhydrols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). This methodology is an alternate approach for the C–C bond formation with good to excellent yields. In this T3P-mediated dehydration approach, the by-product is highly

  摘要 我们开发了一种经济有效的方法，通过在丙基膦酸酐 (T3P®) 存在下使用吲哚和苯二氢醇来合成具有药用和合成重要性的吲哚基三芳基甲烷。这种方法是形成 C-C 键的另一种方法，具有良好到极好的收率。在这种 T3P 介导的脱水方法中，副产物高度溶于水，因此也可以在更大范围内进行。除此之外，这种高效的协议还有几个优点，如反应条件温和、反应时间短和操作简单。我们还成功合成了吡咯、咪唑并噻二唑和咪唑并吡啶基三芳基甲烷。图形概要
• A novel approach for the synthesis of imidazo and triazolopyridines from dithioesters
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Nagarakere C. Sandhya、Chottanahalli S. Pavan Kumar、Mahanthawamy Hiremath、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6nj01038e

  日期：——

  Various imidazo- and triazolo-pyridines were synthesised by the intramolecular cyclization of pyridine 2-methylamine and dithioesters under mild conditions.

  通过在温和条件下进行吡啶-2-甲胺和二硫酯的分子内环化，合成了各种咪唑和三唑吡啶。
• Halogenated imidazo[1,5-a]pyridines: chemical structure and optical properties of a promising luminescent scaffold
  作者：Giorgio Volpi、Claudio Garino、Emanuele Priola、Claudio Magistris、Michele R. Chierotti、Claudia Barolo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107713

  日期：2019.12

  A series of halogenated imidazo[1,5-a]pyridines was prepared and their structural and optical properties investigated. The products were characterized by spectroscopic techniques and their optical properties discussed in relation to their chemical structure. We were able to triplicate the luminescence quantum yields (φ) in solution for three different imidazo[1,5-a]pyridine derivatives, depending on

  制备了一系列卤代咪唑并[1,5- a ]吡啶，并对其结构和光学性质进行了研究。通过光谱技术表征了产物，并讨论了关于其化学结构的光学性质。我们能够一式三份的溶液中的发光量子产率（φ）为三个不同的咪唑并[1,5-一个]吡啶衍生物，这取决于取代基的性质卤素的咪唑并[1,5-一个]吡啶部分。通过单晶X射线衍射研究了卤素以及分子骨架的几何和化学特征对晶体堆积的影响。同时，通过固态NMR分析评估了可能存在的卤素键。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of 1,3-Disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines, Fe(OTf)3 Mediated C-C Bond Formation
  作者：T.C. Raveesha、Kemparajegowda、Hassan A. Swarup、B.K. Kempegowda、T. Demappa

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27602

  日期：——

  A vital approach of Fe(OTf)3 and MS3Å (molecular sieves 3Å) mediated one pot synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines from dithioester, 2-methylaminopyridine and alcohol. This methodology involves the intramolecular cyclization and C–C bond formation under mild condition and operates in a single step yielding the products in good to excellent yields. This protocol was compatible to construct various 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a] pyridines derivatives.

  采用 Fe(OTf)3 和 MS3Å（分子筛 3Å）介导的重要方法，以二硫代酯和醇为原料，一锅合成 1,3-二取代咪唑并[1,5-a]吡啶。 1,3-二取代咪唑并[1,5-a]吡啶的重要方法。这种 该方法涉及分子内环化和 C-C 键在温和条件下的形成。 只需一步操作，就能以良好甚至优异的收率获得产品。该方法 可用于构建各种 1,3-二取代咪唑并[1,5-a] 吡啶衍生物。