N-(propylsulfonyl)-4-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(propylsulfonyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-propylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 261.729
• InChiKey: LIXFZVJTGRYTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propane-1-sulfonyl azide 、 对氯苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 3-丁炔-2-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(propylsulfonyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ñ磺酰acetylketenimine作为合成高反应性的中间Ñ -Aroylsulfonamides

  摘要：

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.005

文献信息

• US6331628B1
  申请人：——

  公开号：US6331628B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• N-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for synthesis of N-Aroylsulfonamides
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.005

  日期：2019.1

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from an ynone-participated CuAAC/ring-opening method. Its unique structure allowed it to react with aryl carboxylic acids to give N-aroylsulfonamides via a novel Mumm-type rearrangement.

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。