propynoic acid 2-chloro-1,1-dimethyl-ethylamide | 22231-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propynoic acid 2-chloro-1,1-dimethyl-ethylamide
• 英文别名: N-<1-Chlormethyl-1-methyl-ethyl>-propargylsaeureamid；N-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)prop-2-ynamide
• CAS: 22231-01-2
• 化学式: C₇H₁₀ClNO
• mdl: MFCD19233665
• 分子量: 159.615
• InChiKey: YFXMZRPCIGOMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propynoic acid 2-chloro-1,1-dimethyl-ethylamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethynyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第十四部分。部分乙炔杂环的一步合成及其与重氮甲烷的反应

  摘要：

  氰基和氯氰基乙炔与适当底物的 Ritter 反应提供了一种简便的一步合成 4,4-二甲基-2-乙炔基恶唑啉 (5)、4,4,6-三甲基-2-乙炔基 (7) 和 -2-氯乙炔基-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (8)、5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-乙炔基- (10) 和 -2-氯乙炔基-1-吡咯啉 (11)。用重氮甲烷处理后，7得到4,4,6-三甲基-2-(4-1H-吡唑基)-(13)和-2-(3-1H-吡唑基)-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (14) 的产率分别为 42% 和 40%，而 8 仅提供 4,4,6-三甲基-2-[3-(4-氯-1-甲基)-吡唑基]-5,6-二氢-1， 3-恶嗪 (15)，产率为 52%。另一方面，10 以 64% 的收率得到 5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-(3-1H-吡唑基)-1-吡咯啉 (16) 和 11, 5,5-二甲基-3-异亚丙基- 2-[3-(4-

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.540
• 作为产物：
  描述：

  丙炔腈 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 propynoic acid 2-chloro-1,1-dimethyl-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第一部分。与乙炔共轭的腈离子的反应

  摘要：

  尽管氯氰基乙炔在硫酸中转化为酰胺，但氰基乙炔本身不是。尽管如此，两种腈都与烯烃和醇类进行了Ritter反应。Ritter反应产物之一N-（1,1-二甲基-2-氯乙基）-丙酰胺酰胺在用醇盐处理时伴随着将醇盐加成到三键上而得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/j39690000406

文献信息

• The chemistry of cyanoacetylenes. Part I. Reactions of nitrilium ions conjugated with acetylene
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Katsuhiko Shoji

  DOI：10.1039/j39690000406

  日期：——

  Although chlorocyanoacetylene is converted into an amide in sulphuric acid, cyanoacetylene itself is not. Nevertheless, both nitriles undergo the Ritter reaction with olefins and alcohols. N-(1,1-Dimethyl-2-chloroethyl)-propiolamide, one of the Ritter reaction products, gives an oxazoline on treatment with alkoxide, with accompanying addition of the alkoxide to the triple bond.

  尽管氯氰基乙炔在硫酸中转化为酰胺，但氰基乙炔本身不是。尽管如此，两种腈都与烯烃和醇类进行了Ritter反应。Ritter反应产物之一N-（1,1-二甲基-2-氯乙基）-丙酰胺酰胺在用醇盐处理时伴随着将醇盐加成到三键上而得到恶唑啉。
• Chemistry of Cyanoacetylenes. Part XIV. One-step Synthesis of Some Ethynyl Heterocycles and Their Reactions with Diazomethane
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Michio Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.540

  日期：1973.2

  The Ritter reaction of cyano- and chlorocyanoacetylene with appropriate substrates provided a facile one step synthesis of 4,4-dimethyl-2-ethynyloxazoline (5), 4,4,6-trimethyl-2-ethynyl (7) and -2-chloroethynyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine (8), 5,5-dimethyl-3-isopropylidene-2-ethynyl- (10) and -2-chloroethynyl-1-pyrroline (11). On treatment with diazomethane, 7 gave 4,4,6-trimethyl-2-(4-1H-pyrazolyl)- (13)

  氰基和氯氰基乙炔与适当底物的 Ritter 反应提供了一种简便的一步合成 4,4-二甲基-2-乙炔基恶唑啉 (5)、4,4,6-三甲基-2-乙炔基 (7) 和 -2-氯乙炔基-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (8)、5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-乙炔基- (10) 和 -2-氯乙炔基-1-吡咯啉 (11)。用重氮甲烷处理后，7得到4,4,6-三甲基-2-(4-1H-吡唑基)-(13)和-2-(3-1H-吡唑基)-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (14) 的产率分别为 42% 和 40%，而 8 仅提供 4,4,6-三甲基-2-[3-(4-氯-1-甲基)-吡唑基]-5,6-二氢-1， 3-恶嗪 (15)，产率为 52%。另一方面，10 以 64% 的收率得到 5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-(3-1H-吡唑基)-1-吡咯啉 (16) 和 11, 5,5-二甲基-3-异亚丙基- 2-[3-(4-