2-ethynyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole | 41077-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-ethynyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-ethynyl-oxazolin
• CAS: 41077-63-8
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: TZDIKJWPRDAFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propynoic acid 2-chloro-1,1-dimethyl-ethylamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethynyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第十四部分。部分乙炔杂环的一步合成及其与重氮甲烷的反应

  摘要：

  氰基和氯氰基乙炔与适当底物的 Ritter 反应提供了一种简便的一步合成 4,4-二甲基-2-乙炔基恶唑啉 (5)、4,4,6-三甲基-2-乙炔基 (7) 和 -2-氯乙炔基-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (8)、5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-乙炔基- (10) 和 -2-氯乙炔基-1-吡咯啉 (11)。用重氮甲烷处理后，7得到4,4,6-三甲基-2-(4-1H-吡唑基)-(13)和-2-(3-1H-吡唑基)-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (14) 的产率分别为 42% 和 40%，而 8 仅提供 4,4,6-三甲基-2-[3-(4-氯-1-甲基)-吡唑基]-5,6-二氢-1， 3-恶嗪 (15)，产率为 52%。另一方面，10 以 64% 的收率得到 5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-(3-1H-吡唑基)-1-吡咯啉 (16) 和 11, 5,5-二甲基-3-异亚丙基- 2-[3-(4-

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.540

文献信息

• Chemistry of Cyanoacetylenes. Part XIV. One-step Synthesis of Some Ethynyl Heterocycles and Their Reactions with Diazomethane
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Michio Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.540

  日期：1973.2

  The Ritter reaction of cyano- and chlorocyanoacetylene with appropriate substrates provided a facile one step synthesis of 4,4-dimethyl-2-ethynyloxazoline (5), 4,4,6-trimethyl-2-ethynyl (7) and -2-chloroethynyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine (8), 5,5-dimethyl-3-isopropylidene-2-ethynyl- (10) and -2-chloroethynyl-1-pyrroline (11). On treatment with diazomethane, 7 gave 4,4,6-trimethyl-2-(4-1H-pyrazolyl)- (13)

  氰基和氯氰基乙炔与适当底物的 Ritter 反应提供了一种简便的一步合成 4,4-二甲基-2-乙炔基恶唑啉 (5)、4,4,6-三甲基-2-乙炔基 (7) 和 -2-氯乙炔基-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (8)、5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-乙炔基- (10) 和 -2-氯乙炔基-1-吡咯啉 (11)。用重氮甲烷处理后，7得到4,4,6-三甲基-2-(4-1H-吡唑基)-(13)和-2-(3-1H-吡唑基)-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (14) 的产率分别为 42% 和 40%，而 8 仅提供 4,4,6-三甲基-2-[3-(4-氯-1-甲基)-吡唑基]-5,6-二氢-1， 3-恶嗪 (15)，产率为 52%。另一方面，10 以 64% 的收率得到 5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-(3-1H-吡唑基)-1-吡咯啉 (16) 和 11, 5,5-二甲基-3-异亚丙基- 2-[3-(4-