2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 67421-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 67421-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: CXEQKIIHTWHDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 1,2-丙二醇 作用下， 生成 2,5-二苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  尝试乙内酰脲合成过程中形成吡咯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a028
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.02h， 生成 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602

文献信息

• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence via Photoredox Catalysis: One-Pot Synthesis of Oxazoles from 2<i>H</i>-Azirines and Aldehydes
  作者：Ting-Ting Zeng、Jun Xuan、Wei Ding、Kuan Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01994

  日期：2015.8.21

  A novel [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization sequence via visible light-induced photoredox catalysis is disclosed. It provides a general synthetic route to 2,4,5-trisubstituted oxazoles from easily accessible 2H-azirines and aldehydes under mild reaction conditions. The potential of this strategy was further demonstrated by the rapid synthesis of a cyclooxygenase-2 inhibitor as well as the

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。
• One-Pot Synthesis of 2-Cyano-1,4-diketones: Applications to Synthesis of Cyanosubstituted Furans, Pyrroles, and Dihydropyridazines
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01672

  日期：2016.9.2

  A convenient synthetic route for the construction of functionalized 2-cyano-1,4-diketones has been established from the nucleophilic substitution of 2-bromoacetophenones with NaCN via the in situ-generated β-ketonitriles. This method was further applied to the synthesis of cyanosubstituted furans, pyrroles, or dihydropyridazines, which were obtained in good to excellent yields using Bi(OTf)3, NH4OAc

  通过经由原位生成的β-酮腈用NaCN对2-溴苯乙酮的亲核取代，已经建立了用于构建官能化的2-氰基-1,4-二酮的方便的合成途径。该方法进一步应用于氰基取代的呋喃，吡咯或二氢哒嗪的合成，这些化合物使用Bi（OTf）3，NH 4 OAc或N 2 H 4以良好至极好的收率获得。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。
• Cascade Reactions to Substituted 1H-Pyrrole-3-carbonitriles via Ligand-Free Palladium(II)-Catalyzed C(sp)–C(sp2) Coupling
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Haofan Luo、Chang He

  DOI：10.1055/s-0039-1691731

  日期：2020.6

  An efficient and simple synthesis of substituted 1H-pyrrole-3-carbonitriles was developed. This reaction is a palladium(II)-catalyzed cascade of C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The method can tolerate various substrates with satisfactory yields. Its ligand-free conditions and high efficiency make this method particularly attractive.

  开发了一种有效和简单的取代1 H-吡咯-3-腈的合成方法。此反应是钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）偶联级联反应，随后形成分子内C–N键。该方法可以以令人满意的产率耐受各种底物。它的无配体条件和高效率使该方法特别有吸引力。
• The Photochemistry of 2-Diazo- and 3-Diazopyrroles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.3987/com-99-8519

  日期：——

  The photochemistry of 2-diazo- and 3-diazopyrroles has been investigated. The irradiation of 2-diazo-3-cyano-4-methyl-5-phenylpyrrole in various reaction solvents brings to a photolytic singlet carbene intermediate, which evolves into 2-substituted pyrroles. A substituent effects has been recognized in the irradiations of some 3-diazopyrroles in methanol.