(2E,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester | 39924-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-2,4-heptadienoate；trans-2,cis-4-Heptadienoic methylester；methyl (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoate
• CAS: 39924-42-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GCYDJSKTCBITBG-SCFJQAPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-庚二烯醇
  参考文献：
  名称：

  烤橡木（Quercus petraea）中新影响醛的鉴定和分布

  摘要：

  本研究的目的是确定与橡木 ( Quercus petraea ) 烘烤强度相关的香气化合物。使用 GC-O-TOFMS 通过感官引导方法分析来自橡木样品（在不同温度-时间对下烘烤）的粗有机提取物，然后用半制备型 HPLC（反相）纯化。这种方法揭示了两个特定的气味区域 (OZ)，让人联想到金属和酥皮点心。第一个 OZ 被鉴定为反式-4,5-epoxy-(E)-2-decenal (1) 通过共注射商业产品，而鉴定 (2 E ,4 E ,6 Z)-nonatrienal (2) 与油酥点心 OZ 相关，通过多步化学合成方法（维蒂希反应）和半制备 HPLC 纯化（手性相）进行了验证。它们在模型酒溶液中的检测阈值为 60 ng/L (1) 和 16 ng/L (2)。它们在烤橡木样品中的分布 [GC-NCI-MS (NH 3 ) 分析] 的范围为 (1) 的 ng/g 至 210 ng/g 和 (2)

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01828
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 aluminum oxide 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015

文献信息

• A novel synthesis of 2,5-disubstituted furans and selenophenes via the oxidation of 2,4-alkadienoic esters with SeO2
  作者：Sadao Tsuboi、Kenji Watanabe、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84606-7

  日期：1986.1

  A new synthesis of 5-alkyl-2-furancarboxylates and 5-alkyl-2-selenophenecarboxylates via the direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide is described.

  描述了一种通过二氧化硒直接氧化2,4-链二烯酸酯来合成5-烷基-2-呋喃羧酸盐和5-烷基-2-硒代羧酸盐的新方法。
• Synthesis of enamides from aldehydes and amides
  作者：Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.082

  日期：2004.7

  A range of double unsaturated amides (15, 19, and 21), obtained by cross-coupling reactions was reacted with aldehydes to hemiaminals. Heating the hemiaminals in the presence of Ac2O and pyridine affected clean conversion to the corresponding enamides, such as 42, 45, and 47. Alternatively, N,S-acetals were prepared which were oxidized to the sulfones. Treatment with base also gave the enamides, favoring

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。
• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• Highly stereocontrolled synthesis of (2e,4z)-dienic esters by alumina catalyst
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Hiroshi Makino、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86787-8

  日期：1982.1
• ETHYL (E,Z)-2,4-DECADIENOATE
  作者：Tsuboi、Masuda、Mimura、Takeda

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0022

  日期：——