7-乙酰氧基-8-烯丙基香豆素 | 74083-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-乙酰氧基-8-烯丙基香豆素
• 英文名称: 8-allyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-8-allylcoumarin；7-acetoxy-8-allyl-chromen-2-one；8-Allyl-7-acetoxy-cumarin；7-Acetoxy-8-allylcumarin；Acetic acid 8-allyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester；(2-oxo-8-prop-2-enylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 74083-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SVCVRRCALFDFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰氧基-8-烯丙基香豆素 在 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.45%的产率得到7-acetoxy-8-(2',3'-dibromopropyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone

  摘要：

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0230
• 作为产物：
  描述：

  7-allyloxycoumarin 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-乙酰氧基-8-烯丙基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一类新型的类固醇5α-还原酶抑制剂：伞形酮衍生物的合成和评估。

  摘要：

  制备了一系列伞形酮衍生物，并在细胞培养系统中评估了它们的5α-还原酶1型抑制活性。我们的研究确定了一系列新的有效5α-还原酶1型抑制剂，并为进一步开发与5α-还原酶1型产生DHT相关的人类内分泌疾病提供了基础。初步的结构活性关系被描述为阐明基本的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00429-2

文献信息

• Furocoumarin for the photochemotherapy of psoriasis and related skin
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US04312883A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  A class of alkyl-substituted angular flurocoumarins, sometimes termed alkylangelicins, useful in the photochemotherapy of psoriasis and in other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation or lack of skin pigmentation is disclosed for topical application or systemic administration. Compared with conventional psoralens the described compounds exhibit a lower risk of skin cancer, absence of phototoxicity problems anderithema to the patient so treated. One preferred compound is 5-methylangelicin.

  一类烷基取代的角式氟香豆素，有时被称为烷基安琪素，可用于治疗银屑病等细胞过度增生或皮肤色素缺乏的其他皮肤疾病的光化疗，适用于局部应用或全身给药。与传统的毒芹素相比，所述化合物表现出较低的皮肤癌风险，对接受治疗的患者没有光毒性问题和红斑痤疮。一个优选的化合物是5-甲基安琪素。
• Selective Inhibitory Effect of Osthenol on Human Cytochrome 2C8
  作者：Pil Joung Cho、WoongShik Nam、Doohyun Lee、Taeho Lee、Sangkyu Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11479

  日期：2018.6

  is present in various citrus juices and fruits; however, its inhibitory effects on cytochrome P450 (CYP) enzyme activity, in the context of herb–drug interaction (HDI) prediction, have not been previously studied. In this study, osthenol was chemically synthesized in order to identify potential HDIs. Its inhibitory effect on eight CYP isoforms and the underlying mechanism of inhibition were investigated

  Osthenol是一种呋喃香豆素，具有抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。它存在于各种柑橘类果汁和水果中。然而，在药草相互作用（HDI）预测的背景下，它对细胞色素P450（CYP）酶活性的抑制作用尚未得到研究。在这项研究中，化学合成了邻苯二酚以鉴定潜在的HDI。使用鸡尾酒法和液相色谱-串联质谱法研究了人肝微粒体对八种CYP亚型的抑制作用及其潜在的抑制机制。osthenol对CYP2C8催化的紫杉醇羟化的抑制作用具有选择性和剂量依赖性，但与时间无关。IC 50值为2.8μM。此外，雌二醇表现出混合模式抑制作用，Ki值为0.96μM，相对较低，这表明与共同给药的CYP2C8底物发生HDI的可能性。据我们所知，这是第一个关于邻苯二酚选择性抑制CYP2C8的报道。
• Regioselective preparation of 6-allyl-7-hydroxycoumarin from 7-allyloxycoumarin via boron halide catalysed ortho-Claisen rearrangement of 4′-allyloxycoumaric acid derivatives
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles、Alex Orr

  DOI：10.1039/c39860000182

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-allyl-7-hydroxycoumarin, a key intermediate for the preparation of linear coumarins, is described via a regioselective catalysed ortho-Claisen rearrangement of methyl 4′-allyloxy-2′-methoxycinnamate.

  通过区域选择性催化的4'-烯丙氧基-2'-甲氧基肉桂酸酯的邻位-克莱森重排描述了6-烯丙基-7-羟基香豆素的有效合成，这是制备线性香豆素的关键中间体。
• Guiotto; Rodighiero; Pastorini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 489 - 494
  作者：Guiotto、Rodighiero、Pastorini、et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sumanta Chandra

  DOI：10.1139/cjc-2013-0230

  日期：2013.11

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone mediated bromination of a wide assortment of activated coumarins in acetonitrile has been accomplished with high regioselectivity and good to excellent yields. The selectivity and efficiency of bromination were found to be markedly dependent on electronic factors, particularly degree of electron withdrawal from electron-releasing 7-oxygenated substituents to the C-3 position of the α-pyrone moiety by vinylogous resonance and the presence of nucleophilic additives such as water and tetra-n-butylammonium bromide in the reaction medium. The sole by-product of the reaction was converted back to the reagent by oxidation with KBr−KBrO₃, which was recycled three times without significant loss of efficiency.

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。