3-羟基-3-甲基-2-苯基丁酸乙酯 | 6335-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-2-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester；(+/-)-3-Hydroxy-3-methyl-2-phenyl-buttersaeure-aethylester；3-Hydroxy-3-methyl-2-phenyl-buttersaeure-aethylester；3-Hydroxy-3-methyl-2-phenyl-buttersaeure-ethylester；3-Hydroxy-2-phenyl-isovaleriansaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-3-methyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 6335-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HIMQJWDCEZNEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-苯基丁酸乙酯 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三甲胺N-氧化物：促进R106-1逆醛醇反应的新型试剂（LY295337）

  摘要：

  使用三甲胺N-氧化物（TNO）的R106-1（LY295337）1的逆醛醇缩合反应有助于除去叔羟基，从而生成R106-肌氨酸2，这是一种关键的合成中间体。该试剂具有很高的重现性，并且收率很高，且没有主要的副产物。描述了TNO与传统碱基的并排比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00830-1
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 、 丙酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-羟基-3-甲基-2-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Farkas,J.; Novak,J.J.K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1815 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blaise; Courtot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 141, p. 725
  作者：Blaise、Courtot

  DOI：——

  日期：——
• BERNER D.; DAHN H.; VOGEL P., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2538-2553
  作者：BERNER D.、 DAHN H.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Farkas,J.; Novak,J.J.K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1815 - 1823
  作者：Farkas,J.、Novak,J.J.K.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylamine N-oxide: A novel reagent for the promotion of the retro-aldol reaction of R106-1 (LY295337)
  作者：Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00830-1

  日期：1996.6

  The retro-aldol reaction of R106-1 (LY295337), 1 using trimethylamine N-oxide (TNO) facilitates the removal of the tertiary hydroxy group generating R106-sarcosine, 2 a key synthetic intermediate. The reagent is highly reproducible and provides high yields with no major side products. A side by side comparison of TNO vs. traditional bases is described.

  使用三甲胺N-氧化物（TNO）的R106-1（LY295337）1的逆醛醇缩合反应有助于除去叔羟基，从而生成R106-肌氨酸2，这是一种关键的合成中间体。该试剂具有很高的重现性，并且收率很高，且没有主要的副产物。描述了TNO与传统碱基的并排比较。