3-morpholino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 53336-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-morpholino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione；2-Morpholino-N-phenylmaleinimid；3-morpholin-4-yl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 53336-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DJAJCVQLBMASAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-(3-Nitro-phenyl)-2-phenyl-6-p-tolyl-4,8-dihydro-2,4,6-triaza-s-indacene-1,3,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Augustin, M.; Jeschke, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 985 - 995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-morpholino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Patil, Nilesh S.; Deshmukh, Ganesh B.; Mahale, Keshao A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 272 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• Cu‐catalyzed vinylamination of <i>S</i> ‐alkylisothiouronium salts with maleimide and alkylamines
  作者：Xueying Zhou、Yaling Xu、Caihong Wang、Ge Wu

  DOI：10.1002/aoc.6643

  日期：2022.5

  reported a copper-catalyzed vinylamination of S-alkylisothiouronium salts with maleimide and organic amines with the assistance of FeCl3, enabling the preparation of structurally diverse aminoalkylthiolated maleimides and applying them to late-stage modification of pharmaceuticals. Importantly, this strategy makes it possible to introduce the SCD3 functional group into the maleimide skeleton by using the

  我们报道了在 FeCl 3的帮助下，S-烷基异硫脲盐与马来酰亚胺和有机胺的铜催化乙烯基胺化反应，能够制备结构多样的氨基烷基硫醇化马来酰亚胺，并将其应用于药物的后期改性。重要的是，该策略可以通过使用制备的S-三氘代甲基异硫脲碘化物将 SCD 3官能团引入马来酰亚胺骨架。初步机理研究表明，FeCl 3通过触发S-烷基异硫脲盐对当前的多组分反应至关重要。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Carboamination of Maleimides with Amines and α‐Bromo Carboxylates
  作者：Xueying Zhou、Shanshan Shi、Luya Chen、Ge Wu、Yunfei Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200541

  日期：2022.10.18

  copper-catalyzed oxidative carboamination of maleimides with alkyl amines and α-bromo carboxylates is described. These multicomponent reactions show good functional group compatibility and are suitable for the late-stage modification of a series of neuroprotective agents, providing a direct path for the library synthesis of 3-carbo-4-amino maleimides. The initial copper-catalyzed oxidative amination of

  描述了铜催化的马来酰亚胺与烷基胺和 α-溴羧酸盐的氧化碳胺化反应。这些多组分反应表现出良好的官能团相容性，适用于一系列神经保护剂的后期修饰，为3-carbo-4-amino马来酰亚胺的文库合成提供了直接途径。最初铜催化的马来酰亚胺与胺的氧化胺化形成烯胺中间体，然后铜催化的 α-溴羧酸盐化合物的自由基烷基化，引发了继发催化反应以实现碳胺化过程。
• Alkyltin fluorides as alkylating reagent in aminoalkylation of maleimides
  作者：Jingjing Wang、Lin Zhao、Yafei Zhang、Peisen Zheng、Peng Zou、Ge Wu

  DOI：10.1039/d3ob00889d

  日期：——

  Alkyltin fluoride is a frequently used electrophilic stannylation reagent via the cleavage of the Sn–F bond in traditional organic synthetic chemistry. Herein, we report the unprecedented copper-catalyzed aminoalkylation of maleimides using alkyltin fluoride as alkylating reagent through cleavage of the C–Sn bond via a radical pathway. Excellent functional group tolerance, use of O2 as green oxidant

  烷基锡氟化物是传统有机合成化学中经常使用的通过Sn-F 键断裂的亲电甲锡烷基化试剂。在此，我们报道了前所未有的铜催化马来酰亚胺氨烷基化反应，使用氟化烷基锡作为烷基化试剂，通过自由基途径裂解C-Sn键。优异的官能团耐受性、使用O 2作为绿色氧化剂以及一些药物中间体的后期修饰是当前工具箱的突出特点。机理研究表明氟化烷基锡能够在Cu/O 2催化体系中产生烷基自由基。