p-nitro-o-benzoquinone | 91458-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitro-o-benzoquinone
• 英文别名: 4-nitrocatechol；4-nitro-1,2-benzoquinone；4-nitrocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 4-nitro-
• CAS: 91458-98-9
• 化学式: C₆H₃NO₄
• 分子量: 153.094
• InChiKey: AESBILRODWUGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro-o-benzoquinone 在 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-硝基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚脱芳构化为邻醌：双齿氮连接碘 (V) 试剂。

  摘要：

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201909868
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 在 氧气 、 Cu₂(1,1',4,4'-tetramethylethylenediamine)₂(EDTA)*(NaClO₄)₂*2H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-nitro-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  含氮和氧供体作为邻苯二酚氧化酶和苯恶嗪酮合酶功能模拟物的三元铜（II）配合物的合成和光谱表征

  摘要：

  两个含有1,1'，4,4'-混合配体系统的三元铜（II）配合物1 [（Cu 2 Me 4 en）4（EDTA）]和2 [（CuMe 4 en）2（MIDA）]四甲基乙二胺（Me 4 en）（L）和N-甲基亚氨基二乙酸（MIDAH 2）（L'）或乙二胺四乙酸（EDTAH 4）（L'）被合成。通过许多光谱学，电化学和磁学测量可以实现完整的结构阐明。此外，PXRD的光谱数据与Expo 2014的结构解决方案软件一起用于同核双核复合物1的结构图示。此外，通过单晶X射线的结构分析确认了配合物2的结构式。对于同核双核和单核复合物1和2都建议采用方形金字塔形几何形状。配合物的氧化酶的催化活性1与2分别向一系列儿茶酚和测试了ö-氨基苯酚和配合物被发现是有希望的功能模拟儿茶酚氧化酶和苯恶嗪酮合酶。所研究的酚氧化和转化为氧化产物的趋势与其对当前络合物的结合亲和力和底物的结构有关。的驱动力（λ）或自由能的变化，-Δ

  DOI：

  10.1039/c9nj06131b

文献信息

• Kinetics of the oxidation of ascorbic acid and substituted 1,2- and 1,4-dihydroxybenzenes by the hexacyanoruthenate(III) ion in acidic perchlorate media
  作者：J. Mark A. Hoddenbagh、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/dt9900000615

  日期：——

  The kinetics of oxidation of ascorbic acid and a series of substituted 1,2- and 1,4-dihydroxybenzene compounds (H2Q) by [Ru(CN)6]3– have been investigated in acidic perchlorate media. The inverse dependences of the rate constants on acid concentrations for 2,3-dicyano-1,4-dihydroxybenzene, 4,5-dihydroxybenzene-1,3-disulphonate, and ascorbic acid have been attributed to concurrent rate-determining pathways

  在酸性高氯酸盐介质中，已研究了[Ru（CN）6 ] 3–对抗坏血酸和一系列取代的1,2-和1,4-二羟基苯化合物（H 2 Q）的氧化动力学。速率常数与2,3-二氰基-1,4-二羟基苯，4,5-二羟基苯-1,3-二磺酸盐和抗坏血酸的酸浓度成反比，这归因于涉及该过程的同时的速率决定途径。- [Ru（CN）6 ] 3-氧化H 2 Q或HQ的电子为相应的半醌或抗坏血酸自由基中间体。根据马库斯关系，交叉反应速率常数已与半醌或抗坏血酸还原电位相关，以产生[Ru（CN）6 ] 3- [Ru（CN）6 ] 4–电子自交换速率常数（1.0±0.8）×10 5 dm 3 mol –1 s –1。将其与其他低自旋d 5 - d 6过渡金属配合物对进行了比较，并就内球和溶剂重组能进行了讨论。
• Hetero Diels-Alder Reaction of o-Benzoquinones with 2,5-Dimethylpyrrole: Synthesis of Novel Benzodioxins
  作者：Vijay Nair、Sasi Kumar

  DOI：10.1080/00397919608003607

  日期：1996.1

  An efficient one step procedure for the preparation of dihydro[1,4]benzodioxino[2,3-b]pyrrole using Diels-Alder reaction of o-benzoquinones with 2,5-dimethylpyrrole is described.

  描述了使用邻苯醌与 2,5-二甲基吡咯的 Diels-Alder 反应制备二氢 [1,4] 苯并二氧杂 [2,3-b] 吡咯的有效一步法。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Radhakrishnamurti, P. S.; Damodar Rao, B. V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 5, p. 487 - 489
  作者：Radhakrishnamurti, P. S.、Damodar Rao, B. V.

  DOI：——

  日期：——
• Radhakrishnamurti, P. S.; Sasmal, B. M.; Patnaik, D. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 2, p. 106 - 108
  作者：Radhakrishnamurti, P. S.、Sasmal, B. M.、Patnaik, D. P.

  DOI：——

  日期：——