2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-benzyl-N-methylacetamide | 179874-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-benzyl-N-methylacetamide
• 英文别名: tert-butyl (2-(benzyl(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate；Tert-butyl 2-(benzyl(methyl)amino)-2-oxoethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[benzyl(methyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 179874-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZFBJOTHMHUTHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-benzyl-N-methylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到N-苄基-N,N’-二甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions

  摘要：

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。

  DOI：

  10.1039/c4gc02474e
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-benzyl-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.9b13922

  日期：2020.2.26

  Recently, chiral Brønsted bases having high basicity have emerged as a powerful tool in developing new catalytic enantioselective reactions. However, such chiral strong Brønsted base catalysts are still very scarce. Herein, we report the development of a chiral anionic Brønsted base having a N,N'-dialkyl ureate moiety as a basic site. Its prominent catalytic activity was demonstrated in the enantioselective

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。
• An Inhibitor of Fatty Acid Synthase Thioesterase Domain with Improved Cytotoxicity against Breast Cancer Cells and Stability in Plasma
  作者：Leslie E. Lupien、Evan M. Dunkley、Margaret J. Maloy、Ian B. Lehner、Maxwell G. Foisey、Maddison E. Ouellette、Lionel D. Lewis、Darcy Bates Pooler、William B. Kinlaw、Paul W. Baures

  DOI：10.1124/jpet.119.258947

  日期：2019.10

  thioesterase domain FASN inhibitor that has drug-like properties, is more cytotoxic to breast cancer cells than the widely used tetrahydro-4-methylene-2S-octyl-5-oxo-3R-furancarboxylic acid, and has negligible effects on the growth and proliferation of noncancerous mammary epithelial cells. Our studies have confirmed the value of using potent and selective FASN inhibitors in the treatment of BC cells and have

  众所周知，许多癌症沉迷于不断供应的脂肪酸（FAs），并且显示出从头开始的FA合成。关键的脂肪形成酶，脂肪酸合酶（FASN）的上调是人类癌症及其前体病变的近乎普遍的特征，并且与化学抗性，肿瘤转移和患者生存期降低有关。已经显示出FASN抑制在杀死癌细胞方面是有效的，但是该领域的进展由于脱靶效应和候选化合物的不良药物性能而受到阻碍。Sanford-Burnham化学基因组学中心使用纯化的FASN硫酯酶（FASN-TE）域从高通量筛选工作中鉴定出了我们的首批产品（化合物1）。尽管是纯化的FASN-TE的有效抑制剂，化合物1在小鼠血浆中证明高度不稳定，并且在体外对乳腺癌（BC）细胞仅具有微弱的细胞毒性。合成，细胞毒性测试和血浆稳定性评估的迭代过程用于鉴定新的前导物（化合物41）。与四氢-4-亚甲基-2S-辛基-5-氧代-3R呋喃甲酸（抑制FASN的文献标准）相比，该铅对多种BC细胞系的细胞毒性更大，
• Discovery and structure–activity relationships of novel sulfonamides as potent PTP1B inhibitors
  作者：Christopher P. Holmes、Xianfeng Li、Yijun Pan、Caiding Xu、Ashok Bhandari、Claire M. Moody、Joy A. Miguel、Steven W. Ferla、M. Nuria De Francisco、Brian T. Frederick、Siqun Zhou、Natalie Macher、Larry Jang、Jennifer D. Irvine、J. Russell Grove

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.061

  日期：2005.10

  A series of novel sulfonamides containing a single difluoromethylene-phosphonate group were discovered to be potent inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B. Structure-activity relationships around the scaffold were investigated, leading to the identification of compounds with IC50 or K-i values in the low nanomolar range. These sulfonamide-based inhibitors exhibit 100 and 30 times higher inhibitory activity than the corresponding tertiary amines and carboxamides, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Deisy P. Ávila、Miriam Ceballos、Rodrigo Pindado

  DOI：10.1039/c4gc02474e

  日期：——

  Chiral recoverable supported bifunctional ureas or thioureas promote highly enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions.

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。