ethyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 69088-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: phthalyl-(l-alanin)-ethyl ester；Phthalyl-(l-alanin)-aethylester；ethyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 69088-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GGAXLKHQCAECFL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 L(-)-乳酸乙酯 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 2-(4-氰基苯基)肼基甲酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到ethyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收偶氮试剂催化 Mitsunobu 反应的进展和机理见解†

  摘要：

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc00308g

文献信息

• Phase-transfer catalysis using chiral catalysts. Influence of the structure of the catalyst on stereoselectivity. Part 3
  作者：Sebastián Juliá、Antonio Ginebreda、Joan Guixer、Jaume Masana、Antonio Tomás、Stefano Colonna

  DOI：10.1039/p19810000574

  日期：——

  Some chiral catalysts have been tested in the reaction of ethyl 2-bromopropionate with potassium phthalimide and in the borohydride reduction of phenyl t-butyl ketone under phase-transfer conditions. The mechanism of the N-alkylation reaction and the influence of the molecular structure of the catalysts on stereoselectivity are analysed.

  在相转移条件下，在2-溴丙酸乙酯与邻苯二甲酰亚胺钾的反应以及苯基叔丁基酮的硼氢化物还原中测试了一些手性催化剂。分析了N-烷基化反应的机理以及催化剂的分子结构对立体选择性的影响。
• Amplification of the chiroptical response of UV-transparent amines and alcohols by <i>N</i>-phthalimide derivatization enabling absolute configuration determination through ECD computational analysis
  作者：Daniele Padula、Giuseppe Mazzeo、Ernesto Santoro、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Stefano Superchi

  DOI：10.1039/d0ob00052c

  日期：——

  substrates allowing their reliable absolute configuration determination by computational analysis of ECD spectra. Such a transformation also leads to a significant reduction in the molecular conformational flexibility thus simplifying the conformational analysis required by the computational treatment. The method described herein thus allows the absolute configuration assignment to these challenging substrates

  已证明手性紫外线透明的胺和醇向邻苯二甲酰亚胺的立体选择性转化是增强这些底物的手性响应的简单有效的方法，从而可以通过ECD光谱的计算分析确定其可靠的绝对构型。这种转变还导致分子构象柔性的显着降低，从而简化了计算处理所需的构象分析。因此，本文描述的方法使得对这些具有挑战性的基板的绝对配置分配变得更加容易和可靠。
• Systematic Evaluation of 2-Arylazocarboxylates and 2-Arylazocarboxamides as Mitsunobu Reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00486

  日期：2018.4.20

  2-Arylazocarboxylate and 2-arylazocarboxamide derivatives can serve as replacements of typical Mitsunobu reagents such as diethyl azodicarboxylate. A systematic investigation of the reactivity and physical properties of those azo compounds has revealed that they have an excellent ability as Mitsunobu reagents. These reagents show similar or superior reactivity as compared to the known azo reagents

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。
• Polymer-supported alkyl azodicarboxylates for Mitsunobu reactions
  作者：Lee D. Arnold、Hanaa I. Assil、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00193a032

  日期：1989.5

  Preparation de polystyrene portant des groupes azodicarboxylate de methyle par creation de l'hydroxymethyl polystyrene avec le phosgene, puis avec le carbozate de methyle, suivie d'une oxydation. Le polymere obtenu fonctionne comme reactif separable non-explosif avec des rendements de substitution variant entre 41 et 65% et peut etre reutilise apres veoxydation

  制备聚苯乙烯基团偶氮二甲酸甲酯，制备 l'羟甲基聚苯乙烯 avec le 光气，puis avec le carbozate demethyle，suvie d'une 氧化。Lepolymere obtenu fonctionne comme reactif separable non-explosif avec des rendements de Replacement variant entre 41 et 65% et peut etre reutilise apres veoxydation
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 491
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——