3-(2-chlorothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-[1,3,5]oxadiazinan-4-ylideneamine | 868542-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-[1,3,5]oxadiazinan-4-ylideneamine
• 英文别名: NOA-407475；thiamethoxam TP NOA407475；3-[(2-Chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-4H-1,3,5-oxadiazin-4-imine；3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-imine
• CAS: 868542-26-1
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 246.721
• InChiKey: JDTUGRDKAOPKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻虫嗪 在 铁粉 作用下， 生成 3-(2-chlorothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl-[1,3,5]oxadiazinan-4-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ACYLIMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES N-ACYLIMINO

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的N-酰基亚氨基化合物：（I）其中X1为O或S，特别是O; X2为CN或NO2; m是选自0、1、2、3、4、5和6的整数; Het是5-或6-成员的碳链或氮链杂环或杂芳香环，W1为O、S或NRw1; W2-W3-W4是选自-C(Rv2Rw2)-C(Rv3Rw3)-、-C(Rv4)=C(Rv5)-和-C(Rv2Rw2)-O-C(Rv3Rw3)-的二价基团; R1、R2可以是氢、卤素等; R3可以是氢、卤素、CN、C1-C6-烷基等; R4a、R4b如果存在，可以是氢、卤素、C1-C6-烷基等; R5可以是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C3-C8-环烷基、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a、a moitey Q-苯基，其中苯环可以选择性地取代一个或多个，例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10，或者是Q-Het#或R3和R5也可以与它们所结合的碳原子形成一个3-、4-、5-或6-成员饱和部分不饱和的碳环或杂环，其中Rw1、Rw2、Rw3、Rv2、Rv3、Rv5、R7a、R8、R8a、R9a、R9b、Q、Het#如权利要求书中所定义。本发明还涉及使用N-酰基亚氨基杂环化合物、它们的立体异构体、互变异构体和盐来对抗无脊椎动物害虫。此外，本发明还涉及对抗无脊椎动物害虫的方法，该方法包括应用这些化合物。

  公开号：

  WO2016062678A1

文献信息

• Simultaneous Derivatization and Trapping of Volatile Products from Aqueous Photolysis of Thiamethoxam Insecticide
  作者：Barb J. Schwartz、F. Kay Sparrow、Nina E. Heard、Bruce M. Thede

  DOI：10.1021/jf990966y

  日期：2000.10.1

  An aqueous photolysis study was conducted with radiolabeled thiamethoxam, 4H-1,3,5-oxadiazin-2-imine, 3-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-5-methyl-N-nitro, to establish the relevance of aqueous photolysis as a transformation process for (14)C-[thiazolyl]-thiamethoxam. (14)C-[thiazolyl]-thiamethoxam was applied to sterile sodium acetate pH 5 buffer solution at a dose rate of approximately 10

  用放射性标记的噻虫嗪，4H-1,3,5-恶二嗪-2-亚胺，3-[（（2-氯-5-噻唑基）甲基]四氢-5-甲基-N-硝基]进行水溶研究水溶液光解作为（14）C- [噻唑基]-噻虫嗪转化过程的相关性。将（14）C- [噻唑基]-噻虫嗪以约10ppm的剂量率施用于无菌乙酸钠pH 5缓冲溶液中。将所得样品在辐照和非辐照条件下于25摄氏度孵育30天。辐照过的样品要经过12小时开启和12小时关闭的光照周期。挥发性成分平均占辐照培养总剂量的56.76％，而未辐照培养则小于0.08％。提出这些馏分是羰基硫（COS）和异氰酸（CONH）的混合物。这些成分的验证是通过用环己胺捕集并形成硫代氨基甲酸酯和异氰酸衍生物来完成的。据报道，有一种类似的捕集硫代氨基甲酸酯代谢物的方法（Chen和Casida，1978年），其中在甲醇中用异丁胺饱和的滤纸被布置成在正向流动的O（2）下捕集（14）COS和（14）CO（2）。
• METHOD OF PRODUCING THIAMETHOXAM
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1187833B1

  公开（公告）日：2007-06-06
• [EN] N-ACYLIMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES N-ACYLIMINO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016062678A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to N-acylimino compound of formula (I): (I) wherein X1 is O or S, in particular O; X2 is CN or NO2; m is an integer selected from 0, 1, 2, 3, 4, 5 and 6; Het is a 5- or 6- membered carbon-bound or nitrogen-bound heterocyclic or heteroaromatic ring, W1 is O, S or NRw1; W2-W3-W4 isa bivalent radical selected from -C(Rv2Rw2)-C(Rv3Rw3)-, -C(Rv4)=C(Rv5)- and - C(Rv2Rw2)-O-C(Rv3Rw3)-; R1, R2 may be hydrogen, halogen, etc. R3 may be hydrogen, halogen, CN, C1-C6-alkyl, etc. R4a, R4b if present, may be hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, etc. R5 may be hydrogen, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkenyl, C1-C6-alkynyl, C3-C8- cycloalkyl, S(O)nNR9aR9b, NR9aR9b, C(=O)OR8, C(=O)NR9aR9b, C(=S)NR9aR9b, C(=O)R7a, C(=S)R7a, NR9a-C(=O)R7a, NR9a-C(=S)R7a, NR9a-S(O)nR8a, a moitey Q-phenyl, where the phenyl ring is optionally substituted with one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different substituents R10, or a moiety Q-Het#, or R3 and R5 together may also form with the carbon atom they are bound to, a 3-, 4-, 5- or 6- membered saturated partially unsaturated carbocycle or heterocycle, wherein Rw1, Rw2, Rw3, Rv2, Rv3, Rv5, R7a, R8, R8a, R9a, R9b, Q, Het# are as defomed in the claims. The invention also relates to the use of the N-acylimino heterocyclic compounds, their stereoisomers, their tautomers and their salts, for combating invertebrate pests. Furthermore the invention relates also to methods of combating invertebrate pests, which comprises applying such compounds.

  本发明涉及公式（I）的N-酰基亚氨基化合物：（I）其中X1为O或S，特别是O; X2为CN或NO2; m是选自0、1、2、3、4、5和6的整数; Het是5-或6-成员的碳链或氮链杂环或杂芳香环，W1为O、S或NRw1; W2-W3-W4是选自-C(Rv2Rw2)-C(Rv3Rw3)-、-C(Rv4)=C(Rv5)-和-C(Rv2Rw2)-O-C(Rv3Rw3)-的二价基团; R1、R2可以是氢、卤素等; R3可以是氢、卤素、CN、C1-C6-烷基等; R4a、R4b如果存在，可以是氢、卤素、C1-C6-烷基等; R5可以是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C3-C8-环烷基、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a、a moitey Q-苯基，其中苯环可以选择性地取代一个或多个，例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10，或者是Q-Het#或R3和R5也可以与它们所结合的碳原子形成一个3-、4-、5-或6-成员饱和部分不饱和的碳环或杂环，其中Rw1、Rw2、Rw3、Rv2、Rv3、Rv5、R7a、R8、R8a、R9a、R9b、Q、Het#如权利要求书中所定义。本发明还涉及使用N-酰基亚氨基杂环化合物、它们的立体异构体、互变异构体和盐来对抗无脊椎动物害虫。此外，本发明还涉及对抗无脊椎动物害虫的方法，该方法包括应用这些化合物。