N-(12-bromododecyl)phthalimide | 82583-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(12-bromododecyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(12-bromododecyl)isoindoline-1,3-dione；2-(12-bromododecyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 82583-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₂
• 分子量: 394.352
• InChiKey: FKFKXYCUILKIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64 °C
• 沸点：
  475.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(12-bromododecyl)phthalimide 在 乙醇 、 sodium iodide 作用下， 生成 N-(12-iodo-dodecyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Krauss, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1354,1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-cyano-undecanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(12-bromododecyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Barlow et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1955, vol. 10, p. 116,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BROMODOMAIN TARGETING DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES CIBLANT UN BROMODOMAINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197056A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides a Degronimer that has an E3 Ubiquitin Ligase targeting moiety (Degron) that can be linked to a Targeting Ligand for a bromodomain protein selected for in vivo degradation to achieve a therapeutic effect, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimer，它具有可与靶向配体连接的E3泛素连接酶靶向部位（Degron），该靶向配体选择用于体内降解溴结构域蛋白以实现治疗效果，并提供了使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Stable electrodes with modified work functions and methods for organic electronic devices
  申请人：Sharma Asha

  公开号：US20110114935A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  One embodiment is a method, comprising: depositing a molecule on an electrode, wherein the electrode has a surface and the molecule has a binding group (e.g., an anchoring group) that binds to the surface, thereby providing a work function that is stable for at least 100 hours under ambient conditions.

  一种实施例是一种方法，包括：将分子沉积在电极上，其中电极具有一个表面，而分子具有一个结合基团（例如，一个锚定基团），该基团与表面结合，从而在环境条件下至少稳定100小时，提供一个工作函数。
• Heterocyclic Bis-Cations as Starting Hits for Design of Inhibitors of the Bifunctional Enzyme Histidine-Containing Protein Kinase/Phosphatase from <i>Bacillus</i> <i>s</i><i>ubtilis</i>
  作者：Helena Ramström、Maryline Bourotte、Claude Philippe、Martine Schmitt、Jacques Haiech、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm021043o

  日期：2004.4.1

  phosphorylation of HPr (histidine-containing protein) at Ser-46 by the ATP-dependent HPr kinase, which in Bacillus subtilis, Lactobacillus casei, and Staphylococcus xylosus also exhibits phosphatase activity and is thus a bifunctional enzyme (HPrK/P). Since deficiency of HPrK/P in S. xylosus, L. casei, and B. subtilis mutants leads to severe growth defects, inhibitors of the enzyme could form a new family of antibiotic

  在低鸟嘌呤和低胞嘧啶革兰氏阳性细菌中碳分解代谢物阻遏/激活的主要机制似乎涉及到ATP依赖性HPr激酶在Ser-46处HPr（含组氨酸的蛋白）的磷酸化，该酶在枯草芽孢杆菌中，干酪乳杆菌和木糖葡萄球菌也具有磷酸酶活性，因此是一种双功能酶（HPrK / P）。由于木糖链球菌，干酪乳杆菌和枯草芽孢杆菌突变体中HPrK / P的缺乏会导致严重的生长缺陷，因此该酶的抑制剂可能会形成一个新的抗生素药物家族。这项研究的目的是筛选一个内部化学文库，以鉴定作为枯草芽孢杆菌中HPrK / P抑制剂的命中物，并使用放射性体外测定法从命中优化中进一步提取结构特征的其他信息。对称的双阳离子化合物LPS 02-10-L-D09（2a）具有桥接两个2-氨基苯并咪唑部分的12个碳原子的烷基连接基，被确定为具有10 microM的EC（50）值的非ATP模拟化合物在以HPr为底物的激酶测定中 该物质还抑制了添加无机磷酸盐后触发的HPrK
• Development of a New Class of Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Ligands with Combined Inhibitory Histamine <i>N-</i>Methyltransferase Activity
  作者：Joachim Apelt、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、Jean-Michel Arrang、C. Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm0110845

  日期：2002.2.1

  class of nonimidazole histamine H(3) receptor ligands were developed that simultaneously possess strong inhibitory activity on the main histamine metabolizing enzyme, histamine N-methyltransferase (HMT). The novel compounds contain an aminoquinoline moiety, which is an important structural feature for HMT inhibitory activity, connected by different spacers to a piperidino group (for H(3) receptor antagonism)

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对
• Rapid Synthesis of New DNMT Inhibitors Derivatives of Procainamide
  作者：Ludovic Halby、Christine Champion、Catherine Sénamaud-Beaufort、Sophie Ajjan、Thierry Drujon、Arumugam Rajavelu、Alexandre Ceccaldi、Renata Jurkowska、Olivier Lequin、William G. Nelson、Alain Guy、Albert Jeltsch、Dominique Guianvarc'h、Clotilde Ferroud、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1002/cbic.201100522

  日期：2012.1.2

  Rational inhibition: Conjugates of procainamide were produced by rapid synthetic pathways. Several compounds resulted in extremely potent inhibitors of the murine catalytic Dnmt3A/3L complex and of human DNMT1. The inhibition potency of procainamide conjugated to phtalimide depended on the length of the linker. Such conjugates also showed strong cytotoxicity against two tumour cell lines.

  合理的抑制作用：普鲁卡因酰胺的结合物是通过快速合成途径产生的。几种化合物产生了鼠催化Dnmt3A / 3L复合物和人DNMT1的极强抑制剂。与邻苯二甲酰亚胺偶联的普鲁卡因酰胺的抑制能力取决于接头的长度。此类缀合物还显示出对两种肿瘤细胞系的强细胞毒性。