2-azido-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 118887-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Azido-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 118887-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: IXHRMMWPCNWJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Azido-2-methyl-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoroazides: a route to primary β-fluoro amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83025-0
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 Amberlyst A₂₆-resin bound iodine azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到2-azido-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从离子交换树脂中释放后，使用叠氮化碘对苯酚和酮进行氧化叠氮化

  摘要：

  据报道，通过叠氮化碘（IN 3）从离子交换树脂中释放而得到的酚和酮的氧化低聚叠氮反应。初步的机理研究表明叠氮化碘对苯酚和酮的反应性以前未知。

  DOI：

  10.1039/d1ob00083g

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。
• NaIO4–NaN3-mediated diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones
  作者：Dayanand A. Kamble、Pratibha U. Karabal、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.140

  日期：2012.8

  Sodium periodate and sodium azide combination has been found to be an excellent reagent system suitable for the direct diazidation of styrenes, alkenes, benzylic alcohols, and aryl ketones to produce the corresponding vicinal and geminal diazides respectively in high yields under mild reaction conditions.

  已发现高碘酸钠和叠氮化钠的组合是一种出色的试剂体系，适用于在温和的反应条件下以高收率直接将苯乙烯，烯烃，苄醇和芳基酮直接重氮化，分别生产相应的邻位和叠氮化物。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。
• 11-Beta HSD1 inhibitors
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20060025445A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention relates to inhibiting 11-beta HSD1.

  这项发明涉及抑制11-beta HSD1。