3-O-tert-Butyldimethylsilyl-6-O-tosyl-D-glucal | 129693-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-Butyldimethylsilyl-6-O-tosyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 129693-96-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆SSi
• 分子量: 414.595
• InChiKey: DCBCWECONRKYTL-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-Butyldimethylsilyl-6-O-tosyl-D-glucal 在 sodium hydride 、 氯化苄 作用下， 生成 3,6-Anhydro-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  尝试3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6-O-甲苯磺酰基-d-葡糖基进行苄基化时，甲硅烷基迁移并形成脱水衍生物

  摘要：

  合成d'anhydro-3,6叔丁基二甲基甲硅烷基-4葡糖醛和d'O-甲苯磺酰基-6葡糖醛及丁基氯二甲基硅烷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84158-q
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到3-O-tert-Butyldimethylsilyl-6-O-tosyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  尝试3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6-O-甲苯磺酰基-d-葡糖基进行苄基化时，甲硅烷基迁移并形成脱水衍生物

  摘要：

  合成d'anhydro-3,6叔丁基二甲基甲硅烷基-4葡糖醛和d'O-甲苯磺酰基-6葡糖醛及丁基氯二甲基硅烷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84158-q

文献信息

• Amino-Acid-Derived Amides as Stereodirecting Leaving Groups for Ferrier Rearrangement via Pd(0)-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions
  作者：Pradip Das、Rima Thakur

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02226

  日期：2023.8.18

  Ferrier rearrangement on glycals is an efficient tool to form 2,3-dideoxy glycosides that provide access to various sugar derivatives through olefin functionalization. The classical acid-mediated transformation delivers the α-O-glycosides selectively. In this protocol, amides obtained from amino acids, glycine and proline, have been utilized as sustainable β-directing leaving groups on glycal substrates

  糖醛上的费里尔重排是形成 2,3-二脱氧糖苷的有效工具，可通过烯烃官能化获得各种糖衍生物。经典的酸介导转化选择性地传递 α- O-糖苷。在该方案中，从氨基酸、甘氨酸和脯氨酸获得的酰胺已被用作糖基底物上可持续的β-导向离去基团。定向基团通过 Pd(0) 催化的 Tsuji-Trost 内球途径促进硬醇亲核试剂的 β-选择性 Ferrier 重排。
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., CARBOHYDR. RES., 197,(1990) C. 324-326
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——