methyl 2-(chloromethyl)-2-methylbutanoate | 57539-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(chloromethyl)-2-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-ethyl-3-chloropropionate
• CAS: 57539-90-9
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD19233528
• 分子量: 164.632
• InChiKey: IPTYASFAKHRYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-104 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(chloromethyl)-2-methylbutanoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(chloromethyl)-1-[5-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES

  摘要：

  本公开涉及用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。

  公开号：

  WO2018107060A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸甲酯 、 氯碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(chloromethyl)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp 3）–X键与末端炔烃的炔化反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00289

文献信息

• Preparation of 2,2-disubstituted 3-chloropropionic esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04837357A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  2,2-Disubstituted 3-chloropropionic esters I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -oxaalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -oxaalkenyl, aryl or C.sub.7 -C.sub.12 -aralkyl or R.sup.1 -C-R.sup.2 is 5-, 6- or 7-membered ring, R.sup.3 is C.sub.2 -C.sub.6 -oxaalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -oxaalkenyl or C.sub.7 -C.sub.12 -aralkyl, are prepared by converting 2,2-disubstituted 3-hydroxypropanals II ##STR2## into the esterdiol III ##STR3## reacting this esterdiol III in the presence of a transesterification catalyst with an alcohol R.sup.3 OH to give the 3-hydroxyester IV ##STR4## reacting the hydroxyester IV with a stoichiometric or greater than stoichiometric amount of the thionyl chloride and thermally decomposing the product to give the chloropropionic ester I.

  2,2-二取代的3-氯丙酸酯I，其中R.sup.1和R.sup.2分别是每个C.sub.1 -C.sub.6-烷基，C.sub.2 -C.sub.6-氧杂烷基，C.sub.2 -C.sub.6-烯基，C.sub.2 -C.sub.6-氧杂烯基，芳基或C.sub.7 -C.sub.12-芳基烷基或R.sup.1-C-R.sup.2为5、6或7-成员环，R.sup.3是C.sub.2 -C.sub.6-氧杂烷基，C.sub.2 -C.sub.6-烯基，C.sub.2 -C.sub.6-氧杂烯基或C.sub.7 -C.sub.12-芳基烷基，通过将2,2-二取代的3-羟基丙醛II转化为酯二醇III，然后在酯二醇III存在酯交换催化剂的情况下与醇R.sup.3 OH反应以得到3-羟基酯IV，再将羟基酯IV与亚砜氯的化学计量量或大于化学计量量反应，并热分解产物以得到氯丙酸酯I。
• The favorskii rearrangement of dichlorinated methylketones
  作者：N. Schamp、N. De Kimpe、W. Coppens

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80198-0

  日期：1975.1

  Twenty-two dichlorinated methylketones have been submitted to Favorskii rearrangement in NaOMeMeOH. Distribution of products is strongly dependent on substitution. Primary dichloromethyl-ketones (R2 = H) gave rise to Favorskii esters only. Results are explained by a cyclopropanone intermediate, which is formed stereospecifically by disrotative closure of a delocalized zwitter-ion. Opening of the cyclopropanone

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。
• Compounds, compositions and methods
  申请人：Denali Therapeutics Inc.

  公开号：US11072618B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开总体上涉及预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-disubstituierten 3-Chlorpropionsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0266690B1

  公开（公告）日：1992-02-05
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Denali Therapeutics Inc.

  公开号：EP3552017A1

  公开（公告）日：2019-10-16