4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde | 159622-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]benzaldehyde；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chlorobenzaldehyde
• CAS: 159622-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 270.831
• InChiKey: UJKGQDUOIIIORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二胺顺序2,3,4-三取代的基于呋喃甲酸酯的策略：总合成Nostoclides I和II

  摘要：

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80005-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二胺顺序2,3,4-三取代的基于呋喃甲酸酯的策略：总合成Nostoclides I和II

  摘要：

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80005-7

文献信息

• The Total Synthesis of Chondrochloren A
  作者：Yannick Linne、Elisa Bonandi、Christopher Tabet、Jan Geldsetzer、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.202016072

  日期：2021.3.22

  The first total synthesis of chondrochloren A is accomplished using a 1,2‐metallate rearrangement addition as an alternative for the Nozaki‐Hiyama‐Kishi reaction. This transformation also avoids the inherent challenges of this polyketide segment and provides a new, unprecedented strategy to assemble polyketidal frameworks. The formation of the Z‐enamide is accomplished using a Z‐selective cross coupling

  1,2-金属盐重排加成反应作为Nozaki-Hiyama-Kishi反应的替代方法，完成了软骨素A的第一个全合成。这种转变还避免了该聚酮化合物链段的固有挑战，并提供了组装聚酮化合物骨架的新的，前所未有的策略。Z-烯酰胺的形成是通过相应酰胺与Z-乙烯基溴的Z-选择性交叉偶联来完成的。
• Towards the total synthesis of chondrochloren A: synthesis of the (<i>Z</i>)-enamide fragment
  作者：Jan Geldsetzer、Markus Kalesse

  DOI：10.3762/bjoc.16.64

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the (Z)-enamide fragment of chondrochloren (1) is described. A Buchwald-type coupling between amide 3 and (Z)-bromide 4 was used to generate the required fragment. The employed amide 3 comprising three chiral centers was obtained through a seven-step sequence starting from ᴅ-ribonic acid-1,4-lactone. The (Z)-vinyl bromide 4 is accessible in four steps from 4-hydroxybenzaldehyde

  描述了软骨素（1）（Z）-烯酰胺片段的立体选择性合成。酰胺3和（Z）-溴化物4之间的布赫瓦尔德型偶联用于产生所需的片段。通过7个步骤从α-核糖酸-1，4-内酯开始，获得了使用的包含三个手性中心的酰胺3。（Z）-乙烯基溴化物4可从4-羟基苯甲醛分四个步骤获得。在用碘化铜（I），K2CO3和N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺进行广泛的实验后，两个片段之间实现了关键的交叉偶联。
• Pyrrolidine derivatives as factor xa inhibitors
  申请人：Chan Chuen

  公开号：US20050107379A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及公式（I）的化合物、其制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在医学中的使用，特别是在改善需要使用Xa因子抑制剂的临床病情方面的使用。
• Chemical compounds
  申请人：Chan Chuen

  公开号：US20060160886A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及式(Ic)化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用，特别是在改善适应于Xa因子抑制剂的临床状况方面的应用。
• Pyrrolidin-2-one derivatives as inhibitors of factor xa
  申请人：——

  公开号：US20040152697A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated. 1

  本发明涉及公式（Ic）化合物，它们的制备过程，含有它们的药物组合物，以及它们在医学上的应用，特别是在改善适合使用因子Xa抑制剂的临床症状方面的应用。