(Z)-3-benzyl-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: Nostoclide II；(5Z)-3-benzyl-5-[(3-chloro-4-hydroxyphenyl)methylidene]-4-propan-2-ylfuran-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 354.833
• InChiKey: FJCMKDBQNWQPBT-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylpent-2-ynoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌路线向天然的Nosoclides及其类似物：Nostoclides I和II的全合成。

  摘要：

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300459

文献信息

• Furanolate-based strategy for sequential 2,3,4-trisubstitution of butenolide: Total synthesis of nostoclides I and II
  作者：John Boukouvalas、François Maltais、Nicolas Lachance

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80005-7

  日期：1994.10

  The first synthesis of nostoclide I (1a) and II (1b) has been accomplished in a concise, fully regio- and stereocontrolled manner by sequential 2,3,4-trisubstitution of butenolide (6) using 2-furanolates as key intermediates.

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。
• Copper-Catalyzed Domino Route to Natural Nostoclides and Analogues: A Total Synthesis of Nostoclides I and II
  作者：Samuel Inack Ngi、Julien Petrignet、Romain Duwald、El Mostafa El Hilali、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/adsc.201300459

  日期：2013.10.11

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image