methyl 3-(2'-bromo-1',1',2'-trifluoroethoxy)-benzoate | 123876-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2'-bromo-1',1',2'-trifluoroethoxy)-benzoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromo-1,1,2-trifluoroethoxy)benzoate
• CAS: 123876-23-3
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O₃
• 分子量: 313.071
• InChiKey: IUEUXBJXBQPUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2'-bromo-1',1',2'-trifluoroethoxy)-benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2'-bromo-1',1',2'-trifluoroethoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMPRECHT, GERHARD

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 3-fluoroalkoxybenzoyl halides and their preparation
  申请人：BASF Aktiengesellchaft

  公开号：US04832879A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel substituted 3-fluoroalkoxybenzoyl halides of the formula ##STR1## where Hal is fluorine or chlorine, R.sup.1 is chlorodifluoromethyl, difluoromethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl and R.sup.2 is hydrogen, or R.sup.1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl and R.sup.2 is chlorine, and processes for their preparation. The novel 3-fluoroalkoxybenzoyl halides are valuable intermediates for the synthesis of biologically active compounds, for example of 2-(3-fluoroalkoxyphenyl)-3,1-benzoxazin-4-ones, which are herbicidally active.

  化合物的名称为替代了3-氟烷氧基苯甲酰卤化物，化学式为 ##STR1## 其中Hal为氟或氯，R.sup.1为氯二氟甲基，二氟甲基，1,1,2,2-四氟乙基，2-溴-1,1,2-三氟乙基，五氟乙基或1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R.sup.2为氢，或R.sup.1为氯二氟甲基或三氟甲基，R.sup.2为氯。制备这些新型的3-氟烷氧基苯甲酰卤化物的方法也包括在内。这些新型的3-氟烷氧基苯甲酰卤化物是合成生物活性化合物的重要中间体，例如2-(3-氟烷氧基苯基)-3,1-苯并噁嗪-4-酮，这些化合物具有除草活性。
• US4832879A
  申请人：——

  公开号：US4832879A

  公开（公告）日：1989-05-23
• Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples
  作者：Gerhard Hamprecht、Bruno Würzer、Matthias Witschel

  DOI：10.2533/000942904777678226

  日期：——

  The introduction of fluorine atoms into 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one (bentranil) led to sweeping changes in its herbicidal properties in some cases, and 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one ('fluorobentranil') was found to be the most active compound. It can be prepared from 2-amino-6-fluoro-benzoic acid or by direct halogen exchange of 5-chloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one. The latter reaction was investigated on a pilot scale, including a high-temperature (350 °C) potassium fluoride halogen exchange without solvent. When sulfolane was used as a solvent, a side reaction at 220 °C – partial decomposition to a diphenylether – could be prevented by addition of a small amount of a radical scavenger. Other intermediates with a pseudohalogen substitution were obtained by side-chain chlorination of suitable methylsulfanyl benzoic acid precursors and halogen exchange. 'Fluorobentranil' shows good broad-leaf activity and selectivity on rice, cereals and maize. In a second case study, the fluoro-substituted anthranilic acids mentioned above were also found to be appropriate for synthesizing herbicidal sulfonylurea (SU) compounds via Meerwein reaction of their aniline function. Methyl 2-[([(4chloro-6-methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-6-fluorobenzoate is an example of a SU that is compatible with maize, whereas the unsubstituted Classic® analogue is not selective.

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。
• HAMPRECHT, GERHARD
  作者：HAMPRECHT, GERHARD

  DOI：——

  日期：——