S-methyl lactate fumarat | 122518-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl lactate fumarat
• 英文别名: (S)-Methyl lactyl fumarate；S-methyl lactate fumarate；bis((S)-methyl L-lactate) fumarate；bis[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 122518-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: BOOGMQZIRHYJJC-JBGJSGBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl lactate fumarat 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,9R,12S)-10-Oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2⁽⁷⁾,3,5-triene-12-carboxylic acid (S)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James L.; Plourde, Guy L.; Koh, Kevin, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 574 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 反丁烯二酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到S-methyl lactate fumarat
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James L.; Plourde, Guy L.; Koh, Kevin, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 574 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active derivatives of bicyclic chiral diols with C2 symmetry
  作者：Flavia C. Zacconi、Liliana C. Koll、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.012

  日期：2011.1

  efficient procedures for the preparation of optically active dibromide, diazide, diamine, and unsaturated diesters derived from a chiral bicyclic diol with C2 symmetry namely (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethaneanthracene-11,12-dimethanol 3. Esterification of 3 with saturated and unsaturated carboxylic acids and acids chlorides leads to the corresponding normal-, olefinic- and acetylenic diesters in average yields

  本文报道了从具有C 2对称性的手性双环二醇即（11 R，12 R）-9,10-二氢-9,10-乙烷基蒽衍生的旋光性二溴化物，二叠氮化物，二胺和不饱和二酯的制备方法。-11，12-二甲醇3。用饱和和不饱和羧酸和酰氯酯化3会导致相应的正构，烯属和炔属二酯，平均收率为81％。同样，更高效的技术可以以更高的产率制备起始二醇3，并且可以非常简单地分离DCU（N，N描述了根据DCC / DMAP方法进行的反应的'-（二环己基脲）。
• Asymmetric synthesis of podophyllotoxin analogs
  作者：James L. Charlton、Guy L. Plourde、K. Koh、Anthony S. Secco

  DOI：10.1139/v90-309

  日期：1990.11.1

  the fumarate and acrylate of S-methyl lactate was made. A comparison was made of the diastereoselectivity of these cycloaddition reactions to those previously reported, in which the o-quinodimethane was generated photochemically. The α-hydroxy-o-quinodimethane was produced both by the known thermolysis of benzocyclobutenol and by thermolysis of 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide. The

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...
• Sugar Mimics:  An Artificial Receptor for Cholera Toxin
  作者：Anna Bernardi、Anna Checchia、Paola Brocca、Sandro Sonnino、Fabio Zuccotto

  DOI：10.1021/ja983567c

  日期：1999.3.1

  paper describes the pseudosugar 2 [Galβ1−3GalNAcβ1−4(NeuAcα2−3)DCCHD], a high affinity binder of cholera toxin (CT). The molecule was designed using molecular modeling techniques to mimic the natural CT membrane receptor, ganglioside GM1. The central residue of GM1, a 3,4-disubstituted galactose unit, was recognized as the ganglioside scaffold element and substituted with a conformationally locked cyclohexanediol

  该论文描述了伪糖 2 [Galβ1−3GalNAcβ1−4(NeuAcα2−3)DCCHD]，一种霍乱毒素 (CT) 的高亲和力结合剂。该分子是使用分子建模技术设计的，以模拟天然 CT 膜受体神经节苷脂 GM1。GM1 的中心残基是一个 3,4-二取代的半乳糖单元，被认为是神经节苷脂支架元件，并被构象锁定的环己二醇 (DCCHD) 取代。DCCHD 使用对映选择性 Diels Alder 方法和在赤道位置的区域选择性 α-唾液酸化以对映纯形式合成。用Galβ(1-3)GalNAc供体进行糖基化完成了2的合成。发现2的溶液结构及其与CT的结合能力类似于GM1寡糖的那些。
• Synthesis and characterization of chiral enantiopure PC(sp)P pincer ligands and their complexes
  作者：Yana Radchenko、Shrouq Mujahed、Sanaa Musa、Dmitri Gelman

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120350

  日期：2021.6

  reports an efficient synthetic approach to preparing optically active PC(sp3)P pincer ligands and their complexes. The reported synthetic scheme relies on a simple and straightforward carbo-Diels–Alder reaction cycloaddition of a readily available phosphine precursor, 1,8-bis-(diphenylphosphino)anthracene (2) with enantiomerically pure bis-(methyl-(S)-lactyl) fumarate (3) leading to the formation of

  本文报道了制备旋光性PC（sp 3）P钳形配体及其配合物的有效合成方法。报道的合成方案依赖于简单易用的Carbo-Diels-Alder反应环化易得的膦前体1,8-双-（二苯基膦基）蒽（2）和对映体纯的双-（甲基-（S）-乳糖基）富马酸酯（3），导致形成可色谱分离的非对映异构体4和4'，这些非对映异构体4和4'可转化为一对对映体纯的对映体1和1'。我们证明了双功能PC的络合和金属化不会发生消旋作用（sp 3）P钳式配体。
• Charlton, James L.; Maddaford, Shawn, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 6, p. 827 - 833
  作者：Charlton, James L.、Maddaford, Shawn

  DOI：——

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