1-methyltriptycene | 20711-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methyltriptycene
• 英文别名: Methyltriptycene；3-methylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 20711-97-1
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: MHIUMVSEQSBCIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyltriptycene 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-2-triptycen-1-yl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphorescent triptycene-based Ir(iii) complexes for organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于三脚架复合物的OLED 6 显示出有希望的效率为12.6%和41.2 cd A⁻¹，比母体复合物高出31%。

  DOI：

  10.1039/c9dt03182k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 1-methyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的高价碘-苯炔前体，（苯基）[o-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐：苯的生成、捕集反应和性质

  摘要：

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

  DOI：

  10.1021/ja992324x

文献信息

• Net carbon atom loss from 5,6-(9′,10′-dihydro-9′,10′-anthraceno)-1,2,4,6-cycloheptatetraene
  作者：Timothy J. McCarthy、David C. Pang、Supanna Tivakornpannarai、Edward E. Waali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97038-2

  日期：1990.1

  The photolysis of the sodium salt of 4,5-(9′,10′-dihydro-9′,10′-anthraceno)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one (13) in THF or the reaction of KO-Bu with 1-chloro-4,5-(9′,10′dihydro-9′,10′-anthraceno)-1,3,5-cycloheptatriene (14) in THF produced triptycene (2) in up to 30 % yield. Neither 1-triptycenyl carbene (7) nor 2-triptycenyl carbene (5) formed triptycene.

  4,5-（9'，10'-二氢-9'，10'-蒽基）-2,4,6-环庚三烯-1-酮（13）的钠盐在THF中的光解或KO反应-用1-氯-4,5-（9'，10'二氢-9'，10'-蒽基）-1,3,5-环庚三烯（14）在THF中制得的三烯（2）含量高达30％屈服。1-三烯基卡宾（7）和2-三烯基卡宾（5）均未形成三烯。
• <i>ansa</i>-Zirconocene Catalysts for Isotactic-Selective Propene Polymerization at High Temperature: A Long Story Finds a Happy Ending
  作者：Pavel S. Kulyabin、Georgy P. Goryunov、Mikhail I. Sharikov、Vyatcheslav V. Izmer、Antonio Vittoria、Peter H. M. Budzelaar、Vincenzo Busico、Alexander Z. Voskoboynikov、Christian Ehm、Roberta Cipullo、Dmitry V. Uborsky

  DOI：10.1021/jacs.1c03380

  日期：2021.5.26

  Absolute rigidity is rare in the “soft” world of organometallics. Here we introduce two cyclopenta[a]triptycyl ansa-zirconocene catalysts for isotactic-selective propene polymerization, designed by means of an integrated high-throughput experimentation/quantitative structure–activity relationship modeling approach. An ultrarigid ligand precisely wrapped around the Zr center enforces an enzyme-like

  在有机金属的“软”世界中，绝对刚性是罕见的。在这里，我们引入了两个环戊二烯并[一个] triptycyl袢-zirconocene催化剂全同立构选择性丙烯聚合，由一个集成的高通量实验/定量构效关系建模方法来设计的。精确包裹在 Zr 中心周围的超刚性配体可实现类似酶的锁定和钥匙配合，即使在高温下也能有效阻止不良反应事件。在 120 °C 下生产的聚合物中，立体缺陷单元很难被13 C NMR检测到；这对应于超过 6-7 kcal/mol 的对映选择性：即，每 4000 次丙烯错误插入少于 1 次（在室温下，每 40000 次！）。
• Abdulla,K.F.; Skvarchenko,V.R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 815 - 818
  作者：Abdulla,K.F.、Skvarchenko,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• Correlated rotation in bis(9-triptycyl)methanes and bis(9-triptycyl) ethers. Separation and interconversion of the phase isomers of labeled bevel gears
  作者：Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00344a006

  日期：1983.3
• Barriers to rotation of methyl groups in methyltriptycenes
  作者：Fumio Imashiro、Kiyonori Takegoshi、Takehiko Terao、A. Saika

  DOI：10.1021/ja00372a023

  日期：1982.4