2,2-diethyl-3-phenylcyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethyl-3-phenylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Diethyl-3-phenylcyclobutan-1-one；2,2-diethyl-3-phenylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZLMUPYBIGJPWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-phenylcyclobutanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4,4-diethyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基环丁酮与蒽的正式[4 + 4]环加成反应以及它们的酸促进的分子内环化与骨架重排

  摘要：

  3-TiCl 4存在下3-芳基环丁酮与蒽的反应生成了14-芳基-9,10-二氢-9,10-丁酮蒽-12-作为蒽的正式[4 + 4]环加合物，形成了C4单元通过裂解环丁酮的更取代的C2 C3键。另一方面，在不存在亲核试剂的情况下，用TfOH活化3-芳基环丁酮会产生具有骨架重排的2-tetralones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.001
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-ethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2,2-diethyl-3-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  TiCl4促进的3-芳基环丁酮环裂解的Friedel-Crafts芳烃烷基化

  摘要：

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日 抽象的 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591497

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Aromatics by TiCl4-Promoted Ring Cleavage of 3-Arylcyclobutanones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mayu Kanie、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0036-1591497

  日期：2018.2

  his 90th birthday Abstract Ring cleavage of 3-arylcyclobutanones and successive Friedel–Crafts alkylation of methoxy- or alkyl-substituted benzene derivatives proceeded to give 3,3-diarylbutan-2-ones by activation with titanium tetrachloride. Ring cleavage of 3-arylcyclobutanones and successive Friedel–Crafts alkylation of methoxy- or alkyl-substituted benzene derivatives proceeded to give 3,3-diarylbutan-2-ones

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日 抽象的 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。
• Formal [4 + 4] cycloaddition of 3-arylcyclobutanones with anthracene and their acid-promoted intramolecular cyclization with skeletal rearrangement
  作者：Mayu Kanie、Yuya Ikawa、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.001

  日期：2019.8

  A reaction of 3-arylcyclobutanones with anthracene in the presence of TiCl4 gave 14-aryl-9,10-dihydro-9,10-butanoanthracen-12-ones as a formal [4 + 4] cycloadduct of anthracenes with a C4 unit formed by cleaving the more substituted C2C3 bond of cyclobutanones. On the other hand, activation of 3-arylcyclobutanones with TfOH in the absence of nucleophiles gave 2-tetralones with skeletal rearrangement

  3-TiCl 4存在下3-芳基环丁酮与蒽的反应生成了14-芳基-9,10-二氢-9,10-丁酮蒽-12-作为蒽的正式[4 + 4]环加合物，形成了C4单元通过裂解环丁酮的更取代的C2 C3键。另一方面，在不存在亲核试剂的情况下，用TfOH活化3-芳基环丁酮会产生具有骨架重排的2-tetralones。