3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone | 1515467-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-one；3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 1515467-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: LNWBORBIJZQKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到14-(4-bromophenyl)-11,11-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-butanoanthracen-12-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基环丁酮与蒽的正式[4 + 4]环加成反应以及它们的酸促进的分子内环化与骨架重排

  摘要：

  3-TiCl 4存在下3-芳基环丁酮与蒽的反应生成了14-芳基-9,10-二氢-9,10-丁酮蒽-12-作为蒽的正式[4 + 4]环加合物，形成了C4单元通过裂解环丁酮的更取代的C2 C3键。另一方面，在不存在亲核试剂的情况下，用TfOH活化3-芳基环丁酮会产生具有骨架重排的2-tetralones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.001
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  TiCl4促进的3-芳基环丁酮环裂解的Friedel-Crafts芳烃烷基化

  摘要：

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日 抽象的 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591497

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of 3-phenylcyclobutanones with nitriles
  作者：Emiko Igarashi、Kenta Sakamoto、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.040

  日期：2019.1

  Various 3-phenylcyclobutanones reacted with aliphatic and aromatic nitriles in the presence of Me3SiOTf to afford dihydropyridones by formal [4+2] cycloaddition.

  在Me 3 SiOTf存在下，各种3-苯基环丁酮与脂族和芳族腈反应，通过正式的[4 + 2]环加成反应生成二氢吡啶酮。