5-benzyloxy-2-methyl-pentane-1,3-diol | 503620-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-methyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentane-1,3-diol；(2s,3s)-5-(Benzyloxy)-2-methylpentane-1,3-diol；(2S,3S)-2-methyl-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 503620-04-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LMALYWYRCWWHSP-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-methyl-pentane-1,3-diol 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,4S)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide T1 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了amphidinolide T1 (1) 的对映选择性第一次全合成。Amphidinolide T1 (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 19 元大环内酯，对多种 NCI 肿瘤细胞系显示出有效的抗肿瘤特性。该合成是收敛的，涉及通过氧代碳鎓离子介导的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化序列组装 C1-C10 段 2 和 C11-C21 段 3。片段 2 的合成涉及 5 和 6 的末端烯烃之间的有效交叉复分解和氢化序列，以形成 C4-C5 碳-碳键。烯醇醚 4 被设计为片段 3 的替代物，其中敏感的 C16-外亚甲基和 C13-羟基在路易斯酸催化的烷基化过程中被保护为溴醚衍生物。片段 5 中的立体中心以及片段 4 中的 C2 和 C3 立体中心都可以通过高度非对映选择性的酯衍生钛烯醇化物介导的合成羟醛反应获得。溴醚衍生物 24 在合成的最后阶段被解开，提供

  DOI：

  10.1021/ja021385j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-benzyloxy-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f

文献信息

• Synthesis of the C-8-C-24 Fragment of Maltepolide C by Using a Tandem Di­hydroxylation/S_N2 Cyclization Sequence
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、G. Sudhakar Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201500629

  日期：2015.8

  A highly stereoselective synthesis of the C-8–C-24 fragment of maltepolide C has been achieved in a convergent and efficient manner by utilizing a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD)/SN2 cyclization reaction sequence as the key step. Other important steps include a Crimmins-modified Evans aldol reaction, a Brown asymmetric allylation, a Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and a Corey–Bakshi–Shibata

  通过利用串联的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD)/SN2 环化反应序列作为关键步骤，以收敛和有效的方式实现了 Maltepolide C 的 C-8-C-24 片段的高度立体选择性合成。其他重要步骤包括 Crimmins 修饰的 Evans 羟醛反应、Brown 不对称烯丙基化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原。
• New synthesis of syn-stereodiad building block for polyketides. Formal synthesis of arenamides A and C
  作者：D. G. Shklyaruck

  DOI：10.1134/s107042801504020x

  日期：2015.4

  6-dioxaspiro[2.5]octane [available from diethyl (S)-malate] into methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]acetate, and conditions for diastereoselective reduction of the double C=C bond in the latter have been optimized. The reduction product has been converted into (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)siloxy]-4-methyldecanoic acid which is a building block for the synthesis of arenamides

  已经开发了一种有效的方法来转化（7 S）-7-（3-溴丙-1-烯-2-基）-5,5-二甲基-4,6-二氧杂螺[2.5]辛烷[可从二乙基中获得（S）-苹果酸]成2-[（（4 S）-2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧六环-4-基]乙酸甲酯]和非对映选择性还原双C = C键的条件在后者中已进行了优化。还原产物已转化为（3 S，4 S）-3- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -4-甲基癸酸，这是合成芳酰胺A和C的基础材料，具有明显的抗肿瘤作用的天然化合物活性并有效抑制二氧化氮和前列腺素E 2（PGE2）。
• Cobalt-Catalyzed Hartung–Mukaiyama Cyclization of γ-Hydroxy Olefins: Stereocontrolled Synthesis of the Tetrahydrofuran Moiety of Amphidinolide N
  作者：Masaki Ohta、Shota Kato、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00085

  日期：2021.4.16

  γ-hydroxy olefins. 2,5-cis-Substituted tetrahydrofuran derivatives could be obtained diastereoselectively from appropriately substituted γ-hydroxy olefins. Additionally, relatively bulky olefin substituents and unprotected hydroxy groups at non-interfering positions (e.g., α and δ) were well tolerated in the reaction. Finally, the synthetic versatility of the Hartung–Mukaiyama cyclization was demonstrated

  钴催化的γ-羟基烯烃的Mukaiyama型环化是立体选择性合成2,5-反式取代的四氢呋喃衍生物的原子经济和分步经济的方法。在这项研究中，我们研究了通过钴催化的Hartung-Mukaiyama环化反应合成一系列2，5-取代的四氢呋喃衍生物。发现反应的立体化学结果在很大程度上取决于γ-羟基烯烃的取代模式和相对构型。2,5-顺式-取代的四氢呋喃衍生物可以从适当取代的γ-羟基烯烃非对映选择性地获得。另外，反应中对相对大体积的烯烃取代基和在非干扰位置（例如，α和δ）的未保护的羟基具有良好的耐受性。最后，通过立体控制合成的安非他命N的四氢呋喃部分，证明了Hartung-Mukaiyama环化反应的合成多功能性，这是一种有效的海洋性细胞毒性大环内酯。这项研究扩大了Mukaiyama型环化的能力，因为它可以用于从内部烯烃聚合组装复杂的四氢呋喃基序。
• Studies towards the total synthesis of Phostriecin
  作者：Gavireddy Chaithanya Kumar、Katta Muralikrishna、Vavilapalli Satyanarayana、Chintakrinda Suresh Kumar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.068

  日期：2018.1

  A synthetic approach toward the phostriecin, an antitumor natural product is described. The key features of the present synthesis are Wittig reaction, synthesis of homoallylic alcohol using Brown’s protocol (alkoxyallylboration) and RCM for the creation of unsaturated lactone moiety of phostriecin.

  描述了一种抗幽门螺杆菌素（一种抗肿瘤天然产物）的合成方法。本合成的关键特征是维蒂希反应，使用布朗氏方法（烷氧基烯丙基化）合成均烯丙基醇和RCM以产生鬼臼素的不饱和内酯部分。
• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。