2-苄基-2H-异吲哚 | 25473-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-2H-异吲哚
• 英文名称: N-benzylisoindole
• 英文别名: 2-benzyl-2H-isoindole；2-benzylisoindole；N-Benzyl-isoindol；2-Benzyl-isoindol
• CAS: 25473-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: IAHXHHUHYJNKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2H-异吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-苄基-2H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的脂肪族N-亚硝胺的结构特征促进N-NO键断裂

  摘要：

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。

  DOI：

  10.1021/ja010917d

文献信息

• Visible-Light-Triggered Release of Nitric Oxide from N-Pyramidal Nitrosamines
  作者：Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Takahiro Yanagimoto、Nobuhiro Umeda、Firman、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201101427

  日期：2012.1.23

  many organic/inorganic compounds that release nitric oxide (NO) upon photoirradiation (phototriggered caged‐NOs) have been reported, their photoabsorption wavelengths mostly lie in the UV region, because XNO bonds (X=heteroatom and metal) generally have rather strong π‐bond character. Thus, it is intrinsically difficult to generate organic compounds that release NO under visible light irradiation. Herein

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。
• Reduction of Benzolactams to Isoindoles via an Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Lili Jiang、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02739

  日期：2017.11.17

  functional groups were reduced to the corresponding isoindoles, which could be captured by N-phenyl maleimide to form Diels–Alder products in moderate to good yields. Deuterium labeling studies and the hydrosilylation of benzolactam in DMF indicated that the deprotonation of benzolactams took place at C3 potion during the reduction.

  实现了用硅烷的烷氧化物催化的苯并内酰胺还原为异吲哚。以t -BuOK为催化剂，以Ph 2 SiH 2为还原剂，将一系列含有不同官能团的苯并内酰胺还原为相应的异吲哚，N-苯基马来酰亚胺可将其捕获，形成中等至良好的Diels-Alder产品。产量。氘标记研究和苯并内酰胺在DMF中的氢化硅烷化表明，苯并内酰胺的去质子化过程是在还原过程中的C3部分进行的。
• Transnitrosylation Directs TRPA1 Selectivity in <i>N</i>-Nitrosamine Activators
  作者：Daisuke Kozai、Yoji Kabasawa、Maximilian Ebert、Shigeki Kiyonaka、Yuko Otani、Tomohiro Numata、Nobuaki Takahashi、Yasuo Mori、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1124/mol.113.088864

  日期：2014.1

  S -Nitrosylation, the addition of a nitrosyl group to cysteine thiols, regulates various protein functions to mediate nitric oxide (NO) bioactivity. Recent studies have demonstrated that selectivity in protein S -nitrosylation signaling pathways is conferred through transnitrosylation, a transfer of the NO group, between proteins via interaction. We previously demonstrated that sensitivity to activation by synthetic NO-releasing agents via S -nitrosylation is a common feature of members of the transient receptor potential (TRP) family of Ca2+-permeable cation channels. However, strategies to confer subtype selectivity to nitrosylating agents targeted to TRP channels are yet to be developed. Here, we show selective activation of TRPA1 channels by novel NO donors derived from the ABBH (7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptane) N -nitrosamines, which exhibit transnitrosylation reactivity to thiols without releasing NO. The NNO-ABBH1 ( N -nitroso-2-exo,3-exo-ditrifluoromethyl-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptane) elicits S -nitrosylation of TRPA1 proteins, and dose-dependently induces robust Ca2+ influx via both recombinant and native TRPA1 channels, but not via other NO-activated TRP channels. TRPA1 activation by NNO-ABBH1 is suppressed by specific cysteine mutations but not by NO scavenging, suggesting that cysteine transnitrosylation underlies the activation of TRPA1 by NNO-ABBH1. This is supported by the correlation of N–NO bond reactivity and TRPA1-activating potency in a congeneric series of ABBH N -nitrosamines. Interestingly, nonelectrophilic derivatives of ABBH also activate TRPA1 selectively, but less potently, compared with NNO-ABBH1. Thus, ABBH N -nitrosamines confer subtype selectivity on S -nitrosylation in TRP channels through synergetic effects of two chemical processes: cysteine transnitrosylation and molecular recognition of the nonelectrophilic moiety.

  S-亚硝基化，即亚硝酰基团添加到半胱氨酸硫醇上，通过调节多种蛋白质功能来介导一氧化氮(NO)的生物活性。最近的研究表明，通过蛋白质间相互作用实现的NO基团转移，即转亚硝基化，赋予了蛋白质S-亚硝基化信号通路的选择性。我们之前证明，对合成NO释放剂通过S-亚硝基化激活的敏感性是瞬时受体电位(TRP)家族钙离子可通透阳离子通道成员的共同特征。然而，针对TRP通道的亚硝基化剂赋予亚型选择性的策略尚未开发。在这里，我们展示了由ABBH(7-氮杂苯并双环[2.2.1]庚烷)N-亚硝基胺衍生的新型NO供体对TRPA1通道的选择性激活，这些供体通过转亚硝基化对硫醇起反应而不释放NO。NNO-ABBH1(N-亚硝基-2-外端，3-外端-二三氟甲基-7-氮杂苯并双环[2.2.1]庚烷)诱发TRPA1蛋白的S-亚硝基化，并通过剂量依赖性地诱发重组和天然TRPA1通道的强烈钙内流，而不是通过其他NO激活的TRP通道。NNO-ABBH1对TRPA1的激活被特定半胱氨酸突变抑制，但不被NO清除剂抑制，表明半胱氨酸转亚硝基化是NNO-ABBH1激活TRPA1的基础。这一发现得到了ABBH N-亚硝基胺同源系列中N-NO键反应活性与TRPA1激活效能相关性的支持。有趣的是，ABBH的非亲电衍生物也能选择性地激活TRPA1，但相对于NNO-ABBH1，其效能较低。因此，ABBH N-亚硝基胺通过两种化学过程的协同效应，即半胱氨酸转亚硝基化和非亲电基团的分子识别，赋予TRP通道中S-亚硝基化的亚型选择性。
• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a structural motif to block mutagenicity of nitrosamines
  作者：Tomohiko Ohwada、Satoko Ishikawa、Yusuke Mine、Keiko Inami、Takahiro Yanagimoto、Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Yuko Otani、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.049

  日期：2011.4

  structure–mutagenic activity relationship of N-nitrosamines. Herein, we evaluated the mutagenicity of a series of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane N-nitrosamines and related monocyclic nitrosamines by using the Ames assay. Our results show that the N-nitrosamine functionality embedded in the bicyclic 7-azabicylo[2.2.1]heptane structure lacks mutagenicity, that is, it is inert to α-hydroxylation, which is the trigger of mutagenic

  亚硝胺是大鼠的强效致癌物和毒物，是人类的潜在遗传毒素。它们在细胞色素P450的催化下，通过相对于亚硝基氨基的α-碳原子上的羟基化而被代谢激活。但是，对N-亚硝胺的结构与诱变活性关系的系统研究很少。在本文中，我们通过使用Ames分析评估了一系列7-氮杂双环[2.2.1]庚烷N-亚硝胺和相关的单环亚硝胺的致突变性。我们的研究结果表明，ñ嵌入双环7-氮杂双[2.2.1]庚烷结构中的亚硝胺官能团缺乏诱变性，即对α-羟基化反应呈惰性，后者是诱变事件的触发因素。此外，计算得出的双环亚硝胺的α-C-H键解离能比相应的单环亚硝胺和N-亚硝基二甲胺要大20-30 kcal / mol。这些结果与双环亚硝胺的较低的α-CH键反应性相符。因此，7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构基序可用于设计具有潜在生物学/医学应用的非遗传毒性亚硝胺化合物。