2-苄基-2H-异噻唑-3-酮 | 21277-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-2H-异噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-benzyl-2H-isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-Benzylisothiazol-3(2H)-on；2-benzyl-3-isothiazolone；2-benzyl-isothiazol-3-one；2-benzyl-4-isothiazoline-3-one；2-benzyl-4-isothiazolin-3-one；2-benzyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 21277-97-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD02973566
• 分子量: 191.254
• InChiKey: UJFZDOCYWCYDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2H-异噻唑-3-酮 生成 3-benzylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑-3（2 H）-one的光异构化为3-取代的噻唑-2（3 H）-one的光异构化。

  摘要：

  异噻唑-3（2 H）-one的光异构化可产生噻唑-2（3 H）-one，可能是通过涉及初始均溶步骤的环收缩-环扩展机理。

  DOI：

  10.1039/c39790000786
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-2-benzylisothiazol-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-苄基-2H-异噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-3(2H)-异噻唑-3-酮重排为6-苯甲酰基2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(2H)-酮

  摘要：

  5-苯甲酰基-3(2H)-异噻唑-3-酮 4 通过以下反应转化为相应的异构体 6-苯甲酰基 2-取代的-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(2H)-酮 13顺序：芳酰基丙酰胺 (3) 的制备， (3) 向芳酰基异噻唑酮 (4) 的转化， (4) 的芳酰基羰基通过缩酮化保护，异噻唑酮缩酮 (11) 转化为相应的噻嗪酮缩酮（12），最后是芳酰基噻嗪酮（13）的脱缩酮反应，总产率良好。1,3-噻嗪核是头孢菌素的活性核心，是广泛使用的 β-内酰胺抗生素之一。据称它们还可用作杀虫剂和除草剂以及农用化学品杀真菌剂。1、3-噻嗪已被广泛研究并可根据母体结构中额外氢原子的位置进行分类。2,3-Dihydro-1,3-thiazin-4-ones 研究最少。仅开发了一些基于异噻唑酮环扩大的反应。在以前的工作中，我们已经报道了“通过方案 1 中显示的反应顺序制备了一系列 5-芳酰基异噻唑酮 4 以及一系列脱酰基异噻唑酮

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.247

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新化合物。这些化合物的化学式为（I）。还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• Isothiazolidin-3-ones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04169949A1

  公开（公告）日：1979-10-02

  Isothiazolidin-3-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, carbamoyl, or thiocarbamoyl group, R.sup.2 and R.sup.3 are halogen atoms or alkyl groups, and X is a halogen atom and compositions containing them are useful in controlling microorganisms, such as bacteria, fungi, algae, and the like.

  式为##STR1##的异噻唑啉-3-酮，其中R.sup.1是氢原子，或者是烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、氨基甲酰基或硫氨基甲酰基基团，R.sup.2和R.sup.3是卤素原子或烷基基团，X是卤素原子，含有它们的组合物在控制微生物（如细菌、真菌、藻类等）方面是有用的。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010147975A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula I: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物具有公式I：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用公式I化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20120238546A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula (I): Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula (I).

  这项发明提供了一种新型化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为（I）：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。