3,3,4-Trifluoro-2-butanol | 56758-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3,3,4-Trifluoro-2-butanol
• 英文别名: 3,3,4-Trifluorobutan-2-ol；3,3,4-trifluorobutan-2-ol
• CAS: 56758-59-9
• 化学式: C₄H₇F₃O
• 分子量: 128.094
• InChiKey: QVNGYANXUPSBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-Trifluoro-2-butanol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3,3-Difluoro-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  自由基化学：第XII部分：三氟乙烯的自由基反应

  摘要：

  探索了三氟乙烯（3FE）的自由基化学。通过与丙酮的端粒化作用发生链缩短，并且产物被成功氟化为相应的全氟化物质。描述了涉及醇，醚和胺的其他端粒化反应，并强调了极性对自由基反应性的重要性。醇衍生的端粒与碱的反应产生氧杂环丁烷和氧杂环丁烷，它们聚合成相应的氟化聚醚。讨论了端粒的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00288-8
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,3,4-trifluoro-2-butanol 在 N,N-二乙基甲胺 作用下， 反应 68.0h， 以63%的产率得到3,3,4-Trifluoro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Radical Addition of 2-Propanol to Trifluoroethylene. Preparation of Trifluoroethylene Oligomersfrom Chlorotrifluoroethylene Oligomers

  摘要：

  光化学引发的2-丙醇加成三氟乙烯生成1：1加合物3,3,4-三氟-2-甲基-2-丁醇1和3,4,4-三氟-2-甲基-2-丁醇2，以及1：2的缩聚物3,4,4,5,5,6-六氟-2-甲基-2-己醇3和3,4,4,5,6,6-六氟-2-甲基-2-己醇4。其他可能的1：2和1：3缩聚物，其中CF₂-CFH-基团交替排列（“头尾”）-3,3,4,5,5,6-六氟-2-甲基-2-己醇13和3,3,4,5,5,6,7,7,8-九氟-2-甲基-2-辛醇14 - 在反应中未出现，通过2-丙醇加成氯三氟乙烯（醇15-17）与二级和三级胺的光化学还原得到。醇1和2的脱氟化反应产生3,3-二氟-2,2-二甲氧环戊烷18和3-二氟甲基-2,2-二甲氧环氧烷19。

  DOI：

  10.1135/cccc19961215

文献信息

• Free-radical chemistry
  作者：Richard D Chambers、Anwar H.S Gilani、Alan F Gilbert、John Hutchinson、Richard L Powell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00288-8

  日期：2000.10

  corresponding perfluorinated material. Other telomerisation reactions involving alcohols, ethers and amines are described and the importance of polar effects on radical reactivity is highlighted. Reactions of alcohol derived telomers with base yields oxetanes and oxiranes which are polymerised to corresponding fluorinated polyethers. Further reactions of telomers are discussed.

  探索了三氟乙烯（3FE）的自由基化学。通过与丙酮的端粒化作用发生链缩短，并且产物被成功氟化为相应的全氟化物质。描述了涉及醇，醚和胺的其他端粒化反应，并强调了极性对自由基反应性的重要性。醇衍生的端粒与碱的反应产生氧杂环丁烷和氧杂环丁烷，它们聚合成相应的氟化聚醚。讨论了端粒的进一步反应。
• Radical Addition of 2-Propanol to Trifluoroethylene. Preparation of Trifluoroethylene Oligomersfrom Chlorotrifluoroethylene Oligomers
  作者：Jiří Fikar、Petr Trška、Pavel Pech、František Liška

  DOI：10.1135/cccc19961215

  日期：——

  Photochemically initiated addition of 2-propanol to trifluoroethylene afforded the 1 : 1 adducts 3,3,4-trifluoro-2-methyl-2-butanol 1 and 3,4,4-trifluoro-2-methyl-2-butanol 2, as well as the 1 : 2 telomers 3,4,4,5,5,6-hexafluoro-2-methyl-2-hexanol 3 and 3,4,4,5,6,6-hexafluoro-2-methyl-2-hexanol 4. The other possible 1 : 2 and 1 : 3 telomers, in which the CF₂-CFH- groups regularly alternate ("head-tail") - 3,3,4,5,5,6-hexafluoro-2-methyl-2-hexanol 13 and 3,3,4,5,5,6,7,7,8-nonafluoro-2-methyl-2-octanol 14 - and which did not arise in the reaction, were obtained by photochemical reduction of addition products of 2-propanol to chlorotrifluoroethylene (alcohols 15-17) with secondary and tertiary amines. Dehydrofluorination of alcohols 1 and 2 gave 3,3-difluoro-2, 2-dimethyloxetane 18 and 3-difluoromethyl-2,2-dimethyloxirane 19.

  光化学引发的2-丙醇加成三氟乙烯生成1：1加合物3,3,4-三氟-2-甲基-2-丁醇1和3,4,4-三氟-2-甲基-2-丁醇2，以及1：2的缩聚物3,4,4,5,5,6-六氟-2-甲基-2-己醇3和3,4,4,5,6,6-六氟-2-甲基-2-己醇4。其他可能的1：2和1：3缩聚物，其中CF₂-CFH-基团交替排列（“头尾”）-3,3,4,5,5,6-六氟-2-甲基-2-己醇13和3,3,4,5,5,6,7,7,8-九氟-2-甲基-2-辛醇14 - 在反应中未出现，通过2-丙醇加成氯三氟乙烯（醇15-17）与二级和三级胺的光化学还原得到。醇1和2的脱氟化反应产生3,3-二氟-2,2-二甲氧环戊烷18和3-二氟甲基-2,2-二甲氧环氧烷19。