4-methyl-2-pentyl benzoate | 77743-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-pentyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-methylpent-2-yl ester；4-methylpentan-2-yl benzoate
• CAS: 77743-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WMNCKJFVKMDUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 2.2 Torr)
• 密度：
  0.9662 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-pentyl benzoate 在 盐酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  最小受阻叔键和苄基 C(sp3)–H 键的电化学氯化

  摘要：

  C(sp 3 )–H键的功能化将极大有利于天然产物和药物的合成。最大的挑战之一是开发新的工业适用性合成策略。在此，我们报告了一种用于叔和仲苄基 C(sp 3 )–H键氯化/溴化的电化学方法。该方法可耐受许多官能团。此外，该反应可以轻松扩大至 100 克，而不会损失其效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc03849a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-2-pentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kamijo, Tetsuhide; Yamamoto, Ryoji; Harada, Hiromu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4242 - 4244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative Aliphatic CH Trifluoromethylthiolation
  作者：Shuo Guo、Xiaofei Zhang、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201411807

  日期：2015.3.23

  of a practical and direct trifluoromethylthiolation reaction of unactivated aliphatic CH bonds employs a silver‐based reagent. The reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under aqueous conditions in air. Furthermore, its broad scope and good functional‐group compatibility were demonstrated by applying this method to the selective trifluoromethylthiolation of natural products and natural‐product

  未活化的脂族CH键直接进行实际的三氟甲硫基化反应的第一个例子是使用基于银的试剂。该反应操作简单，可扩展，并且在空气中的水性条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物的选择性三氟甲基硫醇化反应，证明了其广泛的范围和良好的官能团相容性。
• Radical Transformation of Aliphatic C–H Bonds to Oxime Ethers via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xinmou Wang、Mo Yu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03087

  日期：2021.11.5

  we describe a strategy for conversion of aliphatic C–H bonds to oxime ethers via hydrogen atom transfer. In this strategy, the decatungstate anion and sulfate radical play complementary roles in the abstraction of hydrogen atoms from primary, secondary, and tertiary C–H bonds of alkanes. The easy accessibility of alkanes and the broad substrate scope, mild conditions, and excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。
• Site-Selective Direct C–H Pyridylation of Unactivated Alkanes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Wooseok Lee、Sungwoo Jung、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.1c00549

  日期：2021.2.24

  functionalization in chemical feedstocks is a challenging and useful reaction in the broad field of chemical research. Here, we report a modular photochemical platform for the site-selective C–H pyridylation of unactivated hydrocarbons via the unique synergistic effects of triplet excited anthraquinone and an amidyl radical-based reverse hydrogen atom transfer (RHAT) agent. The selective pyridylation of tertiary and

  在化学原料中，位点选择性C–H功能化是化学研究广泛领域中具有挑战性和有用的反应。在这里，我们报告了一个模块化的光化学平台，通过三重激发的蒽醌和基于酰胺基的反向氢原子转移（RHAT）试剂的独特协同作用，对未活化的碳氢化合物进行站点选择性C–H吡啶化。通过使用多种氮，在丰富的化学原料中对C（sp 3）-H键的叔和仲键进行选择性吡啶化-氨基吡啶鎓盐具有高度选择性，因此为在环境反应条件下直接构建高附加值化合物提供了新的催化体系。此外，该操作简单的协议适用于各种直链，支链和环烷烃，以及在可见光条件下具有高位选择性的更复杂分子，从而可以快速，直接地获得用于合成原料的通用合成子在温和，无金属的反应条件下进行。
• Regioselectivity in the ring opening of 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals derived from cyclic benzylidene acetals and comparison with deoxygenation of a carbohydrate diol via its cyclic thionocarbonate
  作者：Brian P Roberts、Teika M Smits

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00540-8

  日期：2001.5

  Ring-opening β-scission of monocyclic 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals gives preferentially the more stabilised alkyl radical. However, analogous bicyclic radicals derived from two 4,6-O-benzylidene glucopyranosides afford primary radicals in preference to secondary radicals, a result that can be rationalised with the aid of DFT calculations. The report by Barton and Subramanian, that the opposite

  单环2-苯基-1，3-二恶烷-2-基的开环β-断裂优先给出更稳定的烷基。然而，衍生自两个4，6- O-亚苄基吡喃葡萄糖苷的类似双环自由基优先于仲自由基提供伯自由基，其结果可借助DFT计算来合理化。Barton和Subramanian的报告指出，由氢化锡介导的相应糖基硫代碳酸碳根的还原性开环所产生的相反的区域选择性是错误的。
• Pyrolysis of Esters. VII. Influence of Acid Portion^1,2
  作者：WILLIAM J. BAILEY、JOHN J. HEWITT

  DOI：10.1021/jo01111a016

  日期：1956.5