(S)-4-benzyl-3-((2S, 3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidinon-2-one | 1447716-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S, 3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidinon-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1447716-51-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: INFGKFHAAAQNQK-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S, 3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidinon-2-one 在 咪唑 、 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 二乙酸-1,2-双(苯亚磺酰)乙基钯(II) 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对苯醌 、 lithium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,4S,5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性 β-羟基-γ-丁内酯中间体合成 Migrastatin、Isomigrastatin 和 Dorrigocin 的环状和非环状核心的通用合成方案

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402830
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 以83%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S, 3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidinon-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.137

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Common Synthetic Protocol for the Cyclic and Acyclic Core of Migrastatin, Isomigrastatin, and Dorrigocin via a Chiral β-Hydroxy-γ-butyrolactone Intermediate
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1002/ejoc.201402830

  日期：2014.10

  A facile synthetic route has been developed for the synthesis of the cyclic and acyclic cores of migrastatin, isomigrastatin, and dorrigocin. The common synthetic route goes via a β-hydroxy-γ-butyrolactone intermediate that is obtained by a PdII-catalysed asymmetric allylic intramolecular cyclization of 3-hydroxy-2-methylhex-5-enoic acid following a protocol developed by White and coworkers.

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。