(3S,4S,5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-1-en-3-ol | 910215-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 910215-33-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: ZJIUPYDTHMGMNQ-UXPWSPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4S,5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性 β-羟基-γ-丁内酯中间体合成 Migrastatin、Isomigrastatin 和 Dorrigocin 的环状和非环状核心的通用合成方案

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402830

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the Macrolide Core of Migrastatin
  作者：Parthasarathi Das、Vobbalareddy Saibaba、Chetlur Kumar、Velisoju Mahendar

  DOI：10.1055/s-2008-1032028

  日期：2008.2

  A concise and efficient synthesis of the macrolide core of migrastatin, an antimetastatic agent, is reported. In this synthetic protocol, the key intermediate (4R,5S,6S)-6-methoxy-5-(4-meth­oxy­benzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol is obtained after dia­stereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition, and an exclusive Z-olefination sequence have been employed. Yamaguchi esterification of the key intermediate, followed by ring-closing metathesis produced the desired macrolide in high selectivity and good yield.

  报道了一种针对迁移霉素（migrastatin）大环内酯核心的高效简洁合成方法。在该合成方案中，通过双键选择性aldol缩合、Lewis酸介导的手性选择性加成和专一的Z-型烯烃化反应序列，获得了关键中间体(4R,5S,6S)-6-甲氧基-5-(4-甲氧基苄氧基)-2,4-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇。随后通过Yamaguchi酯化反应和环闭合复分解反应，高效且选择性良好地合成了目标大环内酯。
• A Common Synthetic Protocol for the Cyclic and Acyclic Core of Migrastatin, Isomigrastatin, and Dorrigocin via a Chiral β-Hydroxy-γ-butyrolactone Intermediate
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1002/ejoc.201402830

  日期：2014.10

  A facile synthetic route has been developed for the synthesis of the cyclic and acyclic cores of migrastatin, isomigrastatin, and dorrigocin. The common synthetic route goes via a β-hydroxy-γ-butyrolactone intermediate that is obtained by a PdII-catalysed asymmetric allylic intramolecular cyclization of 3-hydroxy-2-methylhex-5-enoic acid following a protocol developed by White and coworkers.

  已经开发了一种简便的合成路线，用于合成 migrastatin、isomigrastatin 和 dorrigocin 的环状和非环状核心。常见的合成路线通过 β-羟基-γ-丁内酯中间体，该中间体通过 PdII 催化的 3-羟基-2-甲基己-5-烯酸的不对称烯丙基分子内环化获得，遵循 White 及其同事开发的方案。