4-(acetylamino)butanal | 24431-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(acetylamino)butanal
• 英文别名: N4-acetylaminobutanal；4-acetamidobutanal；4-acetamidobutyraldehyde；N-Acetylaminobutanal；N-(4-oxobutyl)acetamide
• CAS: 24431-54-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19217136
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DDSLGZOYEPKPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 4-(acetylamino)butanal 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  益生元从复杂混合物中选择和组装蛋白原氨基酸和天然核苷酸

  摘要：

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。

  DOI：

  10.1038/nchem.2703
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetamidobutyraldehyde Diethyl Acetal 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(acetylamino)butanal
  参考文献：
  名称：

  1-N-alkyl-4,6-di-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, methods for their

  摘要：

  1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇是一种有价值的抗菌剂，通过在惰性溶剂中处理4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇抗菌剂的酸盐，并与一个等当量的氢化物供体还原剂和至少一个等当量的醛反应来制备。也可以通过在惰性有机溶剂中使用酰胺还原氢化物试剂处理相应的1-N-酰基-4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇来制备1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇。制备1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇的其他方法包括使用部分N-保护中间体进行前述过程。另一种有用的方法涉及制备部分N-保护的4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇的1-氨基功能的席夫碱，随后还原所述席夫碱并去除N保护基团。还描述了包括1-N-烷基-4,6-二-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环糖醇的药物组合物，以及使用这些组合物在感染易感细菌的温血动物中引发抗菌反应的方法。

  公开号：

  US04002742A1

文献信息

• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• Micellar Catalysis for Sustainable Hydroformylation
  作者：Francesca Migliorini、Filippo Dei、Massimo Calamante、Samuele Maramai、Elena Petricci

  DOI：10.1002/cctc.202100181

  日期：2021.6.18

  regioselective hydroformylation of terminal alkenes, using cheap commercially available catalysts and ligands, in mild reaction conditions (70 °C, 9 bar, 40 min). The process can take advantages from both micellar catalysis and microwave irradiation to obtain the linear aldehydes as the major or sole regioisomers in good to high yields. The substrate scope is largely explored as well as the application of hydroformylation

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。
• 1-N-alkyl-aminoglycoside-XK-88 derivatives and methods for their
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04002608A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1-N-Alkyl-Aminoglycoside-XK-88 derivatives, valuable as antibacterial agents, are prepared by the reaction of an acid addition salt of the corresponding 1-N-unsubstituted-Aminoglycoside-XK-88 antibacterial derivative or of a 2"-N-alkanoyl-Aminoglycoside-XK-88-5 derivative in an inert solvent, preferably a protic solvent containing water, with one equivalent of a hydride-donor reducing agent and with at least one equivalent of an aldehyde. The 2"-N-alkanoyl-Aminoglycoside-XK-88-5 intermediates are prepared by the reaction of a partially neutralized acid addition salt of Aminoglycoside-XK-88-5 with an acylating agent, and isolating the 2"-N-alkanoyl-Aminoglycoside-XK-88-5.

  1-N-烷基氨基糖苷-XK-88衍生物，作为抗菌剂具有很高的价值，通过将相应的1-N-未取代氨基糖苷-XK-88抗菌衍生物的酸加成盐或2"-N-烷酰氨基糖苷-XK-88-5衍生物在惰性溶剂中（最好是含水的质子溶剂）与一个当量的氢化剂还原剂和至少一个等量的醛反应来制备。2"-N-烷酰氨基糖苷-XK-88-5中间体通过将氨基糖苷-XK-88-5的部分中和酸加成盐与酰化剂反应，并分离出2"-N-烷酰氨基糖苷-XK-88-5来制备。
• Selective hydroformylation of N-allylacetamide in an inverted aqueous two-phase catalytic system, enabling a short synthesis of melatonin
  作者：Göran Verspui、Guido Elbertse、Frank A. Sheldon、Michiel A. P. J. Hacking、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1039/b003715j

  日期：——

  Water increases the selectivity in the Rh–phosphine catalysed hydroformylation of N-allylacetamide; an aqueous–organic biphasic system, containing a hydrophobic Rh-catalyst, provided facile catalyst/product separation, after which the aqueous product phase could be used in a one-pot synthesis of N-acetyl-5-methoxytryptamine (melatonin).

  水增加了Rh-膦催化的N-烯丙基乙酰胺加氢甲酰化的选择性；含有疏水性 Rh 催化剂的水-有机双相体系提供了简便的催化剂/产物分离，之后水相产物可用于 N-乙酰基-5-甲氧基色胺（褪黑激素）的一锅法合成。