+/--ap-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloromethyl-1-methylethyl)triptycene | 73491-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: +/--ap-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloromethyl-1-methylethyl)triptycene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloromethyl-1-methylethyl)triptycene；3,4,5,6-tetrachloro-1-(1,3-dichloro-2-methylpropan-2-yl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 73491-39-1；79254-80-1；79254-82-3
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₆
• 分子量: 517.109
• InChiKey: OSYNHELIZYQMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  +/--ap-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloromethyl-1-methylethyl)triptycene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到+/-sc-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-triptycene
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. XVI. Tributylstannane Reduction and Electron-impact Mass Spectra of Rotamers of 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)triptycene and 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloro-methyl-1-methylethyl)triptycene

  摘要：

  1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1-氯甲基-1-甲基乙基)三联苯（1）和1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)三联苯（2）在苯中，在偶氮二异丁腈存在下，与三丁基锡烷发生还原反应。1被还原为2，2在此条件下进一步转化为9-叔丁基三联苯。我们发现，氯甲基对环氯取代基的反应性比sc-1中的ap高约7倍。sc-2的消耗速度比ap-2快1.7倍。这些结果归因于环氯取代基参与氯的提取。这些化合物的电子碰撞质谱显示，它们在多个峰处具有不同的强度。这种差异也归因于氯参与稳定形成的阳离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3346
• 作为产物：
  描述：

  四氯邻氨基苯甲酸 在 磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 +/--ap-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloromethyl-1-methylethyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。六、自由基卤化中叔丁基中甲基的不同反应性的表现

  摘要：

  如果围绕 (CH3)3C-CXY2 键的旋转被冻结，则叔丁基中的甲基在自由基卤化中表现出不同的反应性。卤化 9-t-丁基-1,2,3,4-四氯三苯环的旋转障碍作为 ΔH\eweq ca 获得。32 大卡/摩尔。通过获得与多种化合物和卤化试剂的反应数据，讨论了磺酰氯氯化选择性的原因。得出的结论是，周围卤素取代基的相邻基团参与是造成观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1465

文献信息

• YONEMOTO, KATSUMI;KAKIZAKI, FUMIHIKO;YAMAMOTO, GAKU;NAKAMURA, NOBUO;OKI, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3346-3350
  作者：YONEMOTO, KATSUMI、KAKIZAKI, FUMIHIKO、YAMAMOTO, GAKU、NAKAMURA, NOBUO、OKI, +

  DOI：——

  日期：——