methyl 6-(cyanomethyl)-2,3-dimethoxybenzoate | 53762-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(cyanomethyl)-2,3-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-Carbomethoxy-3,4-dimethoxyphenylacetonitril
• CAS: 53762-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OAIFCOXHDVDFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(cyanomethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57.8%的产率得到7,8-dimethoxy-tetrahydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORY OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES
  [FR] OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  新型的氧代异吲哚磺胺整合酶抑制剂对于抑制HIV活性非常有用，因此适用于治疗或预防HIV感染，例如用于治疗或预防艾滋病。在特定实施方式中，这些抑制剂是氧代异吲哚-4-磺胺，如6,7-二羟基-1-氧代异吲哚-4-磺胺。

  公开号：

  WO2013016441A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-(cyanomethyl)-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现二氢恶唑并[2,3-a]异喹啉作为 hCE2 的高度特异性抑制剂†

  摘要：

  人羧酸酯酶2（hCE2）是分布于人体小肠和结肠中含量最丰富的酯酶之一，它参与多种含酯药物的水解，从而影响这些药物的疗效。在此，我们发现了一种具有新型二氢恶唑并[2,3- a ]异喹啉骨架的新化合物 ( 23o )，对 hCE2 有很强的抑制作用（IC 50 = 1.19 μM，K i = 0.84 μM），选择性超过 83.89 倍。 hCE1 (IC 50 > 100 μM)。此外，23o可以抑制活 HepG2 细胞中的 hCE2 活性，IC 50值为2.29 μM，表明该化合物具有显着的细胞膜通透性，能够抑制细胞内hCE2。SAR（构效关系）分析和分子对接结果表明，恶唑啉的新骨架对于 hCEs 抑制活性至关重要，并且苄氧基部分主要有助于 hCE2 对 hCE1 的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ra07457k

文献信息

• GENSLER W. J.; LAWLESS S. F.; BLUHM A. L.; DERTOUZOS H., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 6, 733-739
  作者：GENSLER W. J.、 LAWLESS S. F.、 BLUHM A. L.、 DERTOUZOS H.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of dihydrooxazolo[2,3-<i>a</i>]isoquinoliniums as highly specific inhibitors of hCE2
  作者：Lixia Ding、Lu Wang、Kun Zou、Bo Li、Yunqing Song、Qihua Zhang、Yitian Zhao、Zhijian Xu、Guangbo Ge、Bo Zhao、Weiliang Zhu

  DOI：10.1039/c9ra07457k

  日期：——

  colon, which participates in the hydrolysis of a variety of ester-bearing drugs and thereby affects the efficacy of these drugs. Herein, a new compound (23o) with a novel skeleton of dihydrooxazolo[2,3-a]isoquinolinium has been discovered with strong inhibition on hCE2 (IC50 = 1.19 μM, Ki = 0.84 μM) and more than 83.89 fold selectivity over hCE1 (IC50 > 100 μM). Furthermore, 23o can inhibit hCE2 activity

  人羧酸酯酶2（hCE2）是分布于人体小肠和结肠中含量最丰富的酯酶之一，它参与多种含酯药物的水解，从而影响这些药物的疗效。在此，我们发现了一种具有新型二氢恶唑并[2,3- a ]异喹啉骨架的新化合物 ( 23o )，对 hCE2 有很强的抑制作用（IC 50 = 1.19 μM，K i = 0.84 μM），选择性超过 83.89 倍。 hCE1 (IC 50 > 100 μM)。此外，23o可以抑制活 HepG2 细胞中的 hCE2 活性，IC 50值为2.29 μM，表明该化合物具有显着的细胞膜通透性，能够抑制细胞内hCE2。SAR（构效关系）分析和分子对接结果表明，恶唑啉的新骨架对于 hCEs 抑制活性至关重要，并且苄氧基部分主要有助于 hCE2 对 hCE1 的选择性。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORY OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES<br/>[FR] OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：US OF AMERICA REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2013016441A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Novel oxoisoindoline sulfonamide integrase inhibitors are useful to inhibit HIV activity, and are therefore suitable for treatment or prophylaxis of HIV infection, for example in the treatment or prevention of AIDS. In particular embodiments, the inhibitors are oxoisoindoline-4- sulfonamides, such as 6,7- dihydroxy- 1 -oxoisomdolirie-4-sulfonamides.

  新型的氧代异吲哚磺胺整合酶抑制剂对于抑制HIV活性非常有用，因此适用于治疗或预防HIV感染，例如用于治疗或预防艾滋病。在特定实施方式中，这些抑制剂是氧代异吲哚-4-磺胺，如6,7-二羟基-1-氧代异吲哚-4-磺胺。