N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine | 65495-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N,N-dimethylbenzylamine；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 65495-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD29912341
• 分子量: 195.261
• InChiKey: NWYBPFPJJYBYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236-239 °C
• 密度：
  1.0578 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine 在 碘 、 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键氧化裂解为醛

  摘要：

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。

  DOI：

  10.1039/d0nj05832g
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过手性甲am碳负离子的（-）-四氢巴马汀的全合成：某些邻位取代的亲电试剂的意外行为。

  摘要：

  已经开发出一种通过手性硫代甲alkyl的烷基化来构建具有C（9）和C（10）D环取代模式的原小ber碱生物碱的方法。使用被保护为甲硅烷基醚的邻位取代的羟甲基苯亲电子试剂建立该环型，以最终提供88％ee的（-）-四氢巴马汀。此外，我们发现在不对称甲am烷基化反应中邻位取代的亲电试剂存在局限性。这些亲电试剂具有破坏甲form酸锂螯合物的潜力，并导致烷基化反应的选择性异常低。本文描述了（+/-）-犬精和（-）-四氢巴马汀的总合成以及对甲am烷基化技术的限制。

  DOI：

  10.1021/jo951611q

文献信息

• Cyanohydridoborate anion as a selective reducing agent
  作者：Richard F. Borch、Mark D. Bernstein、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/ja00741a013

  日期：1971.6

  amines under acid catalysis. Reaction of a n aldehyde or ketone with ammonia, primary amine, or secondary amine a t p H -7 i n the presence of BHaCNleads t o primary, secondary, or tertiary amines, respectively, uia reductive amination of the carbonyl group. Reaction of substituted pyruvic acids with ammonia and BH3CNaffords an excellent method for the synthesis of amino acids; l5N labeling can be accomplished

  氰基氢化硼酸钠 (NaBH3CN) 以显着的选择性还原各种有机官能团。醛和酮的还原依赖于 pH，反应在 pH 3-4 下很容易进行。在酸催化下，肟 a 顺利还原为烷基羟胺，烯胺还原为胺。在 BHaCN 存在下，醛或酮与氨、伯胺或仲胺在 H -7 处的反应分别导致伯胺、仲胺或叔胺，以及羰基的还原胺化。取代丙酮酸与氨和 BH3CN 的反应提供了一种合成氨基酸的极好方法；15N 标记可以通过使用 I5NH3 来完成。BHICN 的氢可以很容易地交换为氘或氚，因此允许合成氘或氚标记的醇、胺和氨基酸。早期发现氰基氢硼酸锂的还原能力 4 和酸稳定性 5 ，并致力于研究改性硼氢化物作为有机官能团的选择性还原剂 。2.3 2127 (1962)；(c) R. 保罗和 N。约瑟夫，布尔。SOC。化学 神父，550 (1952)；(d) HC Brown 和 EJ Mead, J。阿米尔。化学 SOC., 75
• Organomercury(II) and organotin(IV) compounds with nitrogen-containing substituents
  作者：P.-A. Bonnardel、R.V. Parish

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06081-7

  日期：1996.5

  New compounds of the type ArHgCl, ArCH2HgC1, Ar2Hg, (ArCH2)2Hg, ArSnPh3 and ArCH2SnPh3 are described. The aryl groups carry various substituents, but all have a group in the 2-position which involves a nitrogen atom which could in principle coordinate to the metal atom, e.g. -NMe2, -CH2NMe2, -CONH2, -NHCOtBu, -S02NMe2 -oxaz (oxaz = 4,4-dimethyl-2-oxazoline). Full 1H and 13C NMR assignments are made

  描述了类型为ArHgCl，ArCH 2 HgCl，Ar 2 Hg，（ArCH 2）2 Hg，ArSnPh 3和ArCH 2 SnPh 3的新化合物。芳基带有各种取代基，但全部在2-位具有一个基团，该基团涉及一个原则上可以与金属原子配位的氮原子，例如-NMe 2，-CH 2 NMe 2，-CONH 2，-NHCO t Bu，-SO 2 NMe 2-恶唑（恶唑＝ 4，4-二甲基-2-恶唑啉）。全1 H和13所有化合物均进行13 C NMR分配；数据没有提供溶液中N→Hg配位的证据。红外数据表明，这种相互作用至多在固体中非常弱。
• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of Benzylammonium Triflates with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes for the Synthesis of 3-Arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yongzhu Liu、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01984

  日期：2021.10.1

  straightforward procedure for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones has been developed. The synthesis proceeds through a palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of benzylic ammonium triflates with o-nitrobenzaldehydes, and a wide range of 3-arylquinolin-2(1H)-ones was obtained in moderate to good yields with very good functional group compatibility.

  已开发出一种钯催化的直接合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮的方法。该合成通过苄基三氟甲磺酸铵与邻硝基苯甲醛的钯催化还原氨基羰基化反应进行，并以中等至良好的收率获得了范围广泛的 3-芳基喹啉-2（1 H）-酮，并具有非常好的官能团兼容性。
• Cyclometalated N,N-dimethylbenzylamine ruthenium(II) complexes [Ru(C6HR1R2R3-o-CH2NMe2)(bpy)(RCN)2]PF6 for bioapplications: synthesis, characterization, crystal structures, redox properties, and reactivity toward PQQ-dependent glucose dehydrogenase
  作者：Ronan Le Lagadec、Laura Rubio、Larissa Alexandrova、Rubén A. Toscano、Ekaterina V. Ivanova、Rolandas Meškys、Valdas Laurinavičius、Michel Pfeffer、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.056

  日期：2004.12

  2)(RCN)]PF6 [R = Me (1) and R = CMe3 (2)] in good yields. Reactions of complexes 1 and 2 with 2,2′-bipyridine (bpy) in acetonitrile or pivalonitrile result in dissociation of η6-bound benzene and the formation of [Ru(C6HR1R2R3-o-CH2NMe2)(bpy)(RCN)2]PF6 [R = Me (3) and R = CMe3 (4)]. All new compounds have been fully characterized by mass spectrometry, 1H/13C NMR, and IR spectroscopy. An X-ray crystal

  报道了具有可控制的氧化还原电势的环取代的N，N-二甲基苄胺的环金属化衍生物作为生物电化学电子传递的有效介体。R 1 R 2 R 3 C 6 H 2 CH 2 NMe 2（R 1，R 2，R 3  = H，Me，t BuO，MeO，NMe 2，F，CF 3，CN，NO 2）的环化钌[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2在NaOH / KPF的存在6在乙腈或新戊得到环金属配合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）的Ru（C 6 HR 1 - [R 2 - [R 3 - ö -CH 2 NME 2）（RCN）] PF 6 [ R ＝ Me（1）和R ＝ CMe 3（2）]具有良好的产率。配合物的反应1和2用2,2'-二吡啶（BPY）在乙腈或新戊结果在η的解离6结合的苯和的[Ru（C形成6 HR1 R 2 R 3 - o -CH 2 NMe 2）（bpy）（RCN）2 ] PF
• Simplified preparation of a graphene-co-shelled Ni/NiO@C nano-catalyst and its application in the <i>N</i>-dimethylation synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yanpei Song、Xiuzheng Zhuang、Mingyue Zhang、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d1gc00981h

  日期：——

  selective synthesis of N-methylated compounds using various functional amines and aldehydes under easy to handle, and industrially applicable conditions. A large number of primary and secondary amines (more than 70 examples) could be converted to the corresponding N,N-dimethylamines with the participation of different functional aldehydes, with an average yield of over 95%. A gram-scale synthesis also demonstrated

  开发地球上资源丰富、可重复使用和无毒的多相催化剂，用于制药行业的生物活性相关化合物合成仍然是一般化学研究的重要目标。N-甲基化化合物作为最重要的生物活性化合物之一，已广泛应用于精细化工和大宗化工行业，用于生产高价值化学品。在此，首次开发了一种环保且简化的石墨烯包覆 Ni/NiO 纳米合金催化剂（Ni/NiO@C）的制备方法，用于高选择性合成N-在易于处理和工业适用条件下使用各种功能性胺和醛的甲基化化合物。大量的伯胺和仲胺（70多个例子）在不同官能醛的参与下可以转化为相应的N，N-二甲胺，平均收率超过95%。与基准测试相比，克级合成也显示出类似的产量。此外，进一步证明该催化剂由于其固有的磁性而易于回收，并可重复使用多达 10 次而不会失去其活性和选择性。此外，首次串联合成了N , N-二甲胺产品在一锅法中，仅使用一种地球丰富的金属催化剂，其活性和选择性分别超过 99% 和 94%，对于所有测